DBCO-PEG-二茂铁,二苯并环辛炔-聚乙二醇-二茂铁的关键特性
产品名称:DBCO-PEG-二茂铁,二苯并环辛炔-聚乙二醇-二茂铁的关键特性
一、关键特性
生物正交性:DBCO与叠氮的点击反应(SPAAC,应变促进的叠氮-炔环加成)无需金属催化剂,可在活细胞、体内等复杂环境中高效标记,避免铜离子毒性。
电化学活性:二茂铁的氧化还原特性使其可作为电化学探针,通过循环伏安(CV)、电化学发光(ECL)等技术实现信号输出,灵敏检测目标分子。
水溶性与生物相容性:PEG的引入显著提升分子水溶性,降低免疫原性,适合生物医学应用(如体内成像、药物递送)。
模块化设计:各模块功能独立,可通过调整PEG长度、二茂铁取代位点(如单取代、双取代)或引入其他功能基团(如荧光、靶向配体)实现功能扩展。
二、合成思路
DBCO-PEG-二茂铁的合成通常采用分步偶联策略,核心是保护关键基团活性、控制反应顺序以避免副反应。典型步骤如下(以DBCO-PEG-NH₂为中间体为例):
PEG连接臂的制备:
合成两端功能化的PEG(如HO-PEG-NH₂或N₃-PEG-COOH),通过控制PEG分子量调节柔性。
DBCO与PEG的偶联:
利用DBCO的炔基与PEG一端的活性基团(如氨基、羧基)反应。例如:
若PEG为HO-PEG-NH₂,可通过酰胺键形成:DBCO-COOH与HO-PEG-NH₂在缩合剂(如EDC/NHS)作用下偶联,生成DBCO-PEG-NH₂。
若PEG为N₃-PEG-COOH,可先通过点击反应将DBCO与N₃-PEG-COOH连接(但需注意DBCO本身是炔基,此处可能需要调整策略,如先保护炔基再反应)。
二茂铁的引入:
利用二茂铁衍生物的活性基团(如羧基、氨基、羟基)与PEG另一端反应。例如:
二茂铁甲酸(Fc-COOH)与DBCO-PEG-NH₂通过酰胺键偶联,生成DBCO-PEG-Fc。
二茂铁胺(Fc-NH₂)与DBCO-PEG-COOH反应,同样形成酰胺键。
(注:二茂铁衍生物的合成需考虑其稳定性,如Fc-COOH可通过氧化二茂铁或环戊二烯基铁的羧化制备。)
纯化与表征:
通过柱层析、透析或超滤去除未反应的小分子,利用核磁(¹H NMR、¹³C NMR)、质谱(MS)、红外(IR)等确认结构,电化学方法(CV)验证二茂铁的氧化还原活性。
温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!wyh
关于我们:
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