56883-39-7，2-叠氮-2-脱氧-D-葡萄糖的描述

2025-08-14 分享

常用名 2-叠氮-2-脱氧-D-葡萄糖

英文名 2-Azido-2-deoxy-D-glucose

CAS号 56883-39-7

分子量 205.16900

分子式 C6H11N3O5

2-叠氮-2-脱氧-D-葡萄糖

2-叠氮-2-脱氧-D-葡萄糖是一种功能化糖衍生物，将叠氮基团引入 2-位羟基位置，从而形成可参与点击化学（Azide-Alkyne Cycloaddition, CuAAC）的糖类分子。它广泛用于糖化研究、功能化糖衍生物制备、生物正交标记以及药物递送研究。

化学结构与功能特性

糖核心：2-脱氧-D-葡萄糖是一种葡萄糖衍生物，其中 2 位羟基被去除。它保持了葡萄糖的基本结构特性，可被糖转运蛋白识别，同时减少羟基活性，使其适合化学修饰。

叠氮官能团（-N₃）：在 2 位羟基位置引入叠氮基，使分子具备高度化学反应活性。叠氮基可与炔基分子在铜催化或无铜条件下高效共价连接（点击化学），形成稳定的三唑环。该特性使其成为糖化学和生物正交标记的核心分子。

水溶性与生物相容性：2-叠氮-2-脱氧-D-葡萄糖在水中具有一定溶解度，可在生理缓冲条件下进行反应。由于保持了葡萄糖的核心结构，它在生物体系中具有良好的兼容性，可用于细胞糖化标记实验。

主要应用领域

糖化修饰研究
该分子可用于蛋白质或脂质糖基化研究，通过点击化学将叠氮糖连接到蛋白质或脂质的炔基修饰位点，实现糖链标记和结构功能分析。

生物正交标记
2-叠氮-2-脱氧-D-葡萄糖可用于细胞或体内生物正交标记实验。通过与炔基修饰的荧光探针、纳米粒子或药物共价结合，实现可视化追踪、定量分析或靶向递送。

纳米材料和药物载体功能化
叠氮糖可与炔基纳米粒子、聚合物或脂质载体点击化学结合，实现表面糖化修饰，提高靶向性、生物相容性及细胞摄取效率。