118358-38-6，葡萄糖丝氨酸的描述

2025-08-14 分享

常用名葡萄糖丝氨酸

英文名 Fmoc-L-Ser((Ac)4-β-D-Glc)-OH

CAS号 118358-38-6

分子量 657.619

密度 1.4±0.1 g/cm3

沸点 775.0±60.0 °C at 760 mmHg

分子式 C32H35NO14

闪点 422.5±32.9 °C

葡萄糖丝氨酸

葡萄糖丝氨酸（Glucosylserine）是一种糖-氨基酸共价结合的天然或半合成衍生物，属于糖肽类分子。它将葡萄糖与丝氨酸（Serine）通过糖苷键连接，形成结构上独特的糖修饰氨基酸。这类化合物在糖化修饰、蛋白质功能研究、分子探针开发以及生物材料设计中具有重要作用。

化学结构与功能特性

丝氨酸核心
丝氨酸是一种天然 α-氨基酸，分子中含有氨基（-NH₂）、羧基（-COOH）和羟基（-OH）功能基团。在蛋白质中，丝氨酸常作为糖基化位点，通过羟基参与 O-糖基化。

葡萄糖修饰
葡萄糖分子通过糖苷键连接到丝氨酸羟基位置，形成稳定的葡萄糖丝氨酸结构。糖基化不仅增加分子水溶性，还赋予其特异的分子识别能力，可参与糖蛋白与糖受体的相互作用。

水溶性与生物相容性
葡萄糖丝氨酸结合了糖类的亲水性和氨基酸的生物相容性，适合水溶性体系和生物实验应用。其糖基化结构可模拟天然蛋白质糖修饰，用于糖化修饰机制研究。

主要应用领域

糖蛋白研究
葡萄糖丝氨酸常用于模拟 O-糖基化蛋白质的研究，帮助分析糖化对蛋白质结构、稳定性和功能的影响。通过化学或酶法合成的葡萄糖丝氨酸可用于蛋白质修饰或肽合成，构建糖肽模型体系。

药物与生物材料开发
糖化氨基酸可增强蛋白质或多肽药物的水溶性、稳定性和生物相容性。葡萄糖丝氨酸可用于功能化聚合物、纳米载体或药物修饰，实现靶向递送和生物识别。

分子探针与生物标记
葡萄糖丝氨酸可用于构建糖基化荧光探针或生物分子标记，通过糖-受体相互作用实现高特异性识别。可用于细胞摄取、信号传导或糖代谢研究。

化学合成与肽工程
葡萄糖丝氨酸可作为肽合成单元，引入到多肽链中，构建糖肽、糖修饰蛋白或多功能生物分子。它在化学肽合成中提供了可控的糖化位点，用于研究糖基化对蛋白质结构和功能的影响。