CAS:18292-38-1 2-Methyl-2-propenyltrimethylsilane的介绍
常用名 异丁烯基三甲基硅烷
英文名 silane, trimethyl(2-methyl-2-propenyl)-
CAS号 18292-38-1
分子量 128.287
密度 0.7±0.1 g/cm3
沸点 111.1±9.0 °C at 760 mmHg
分子式 C7H16Si
熔点 <0ºC
闪点 11.2±17.5 °C
2-Methyl-2-propenyltrimethylsilane 是一种有机硅化合物,属于烯丙基硅烷类。它由烯丙基(2-甲基-2-丙烯基)与三甲基硅基(-Si(CH₃)₃)连接而成,结合了烯丙基的不饱和反应性和硅基的化学稳定性。该化合物在有机合成、金属催化反应、功能材料制备以及有机硅衍生物化学中具有广泛应用。
化学结构与功能特性
烯丙基官能团
2-甲基-2-丙烯基提供碳-碳双键的化学活性,可参与加成反应、自由基聚合、环氧化、烯丙基金属化学等反应。烯丙基的分支结构使反应选择性更高, steric hindrance 有利于控制立体化学。
三甲基硅基(TMS)
三甲基硅基团具有疏水性和电子效应,可保护烯丙基或其他活性基团,提高化合物的稳定性。在有机合成中,TMS 可作为保护基、导向基或反应活性调控单元。
水溶性与化学稳定性
2-Methyl-2-propenyltrimethylsilane 对水相稳定性较低,需在无水或惰性条件下储存,但对空气和常温下多数有机溶剂具有较好稳定性。硅基赋予了化合物对热和光照的化学耐受性。
主要应用领域
有机合成与保护基化学
2-Methyl-2-propenyltrimethylsilane 常用于烯丙基化反应、硅保护基引入或金属催化交叉偶联反应。它可通过烯丙基参与亲核加成或自由基聚合,实现有机小分子和高分子合成。
硅基衍生物制备
作为有机硅前体,该化合物可用于制备功能化硅烷、硅氧烷聚合物或硅修饰分子材料。TMS 提供的化学稳定性有助于在多步反应中保持官能团完整。
催化反应中的试剂或底物
烯丙基结构可参与过渡金属催化反应,如铂、钯、铜催化的加成或偶联反应,用于构建复杂有机骨架或官能化分子。
功能材料与高分子合成
通过烯丙基参与聚合或硅氧烷结合,可制备功能化高分子材料、表面改性材料或疏水涂层材料。该化合物在材料化学中为硅基功能化提供便利的前体分子。
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