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86318-61-8,叔丁基二甲硅烷基乙炔的介绍

2025-08-14 分享

常用名 (叔丁基二甲基硅基)乙炔

英文名 tert-Butyl(ethynyl)dimethylsilane

CAS号 86318-61-8

分子量 140.298

密度 0.8±0.1 g/cm3

沸点 130.1±9.0 °C at 760 mmHg

分子式 C8H16Si

熔点 98-102℃ (chloroform hexane )

闪点 20.1±11.3 °C

 (叔丁基二甲基硅基)乙炔

叔丁基二甲硅烷基乙炔(t-Butyldimethylsilylacetylene,简称 TBS-乙炔)是一种功能化有机硅化合物,属于烷基硅保护基衍生物。它将活性乙炔基通过硅烷保护,引入了叔丁基二甲硅烷(TBS)基团,从而在有机合成和高分子化学中表现出独特的稳定性与反应选择性。

主要应用领域

有机合成中的保护与中间体
TBS-乙炔广泛用于多步有机合成中作为乙炔保护基。通过保护乙炔,化合物可耐受酸、碱和氧化条件,保证多步反应的选择性。去保护后,可在关键步骤引入炔烃反应,构建碳-碳键或炔基衍生结构。

炔烃偶联反应与点击化学
在铜催化叠氮-炔烃环加成(CuAAC)等点击化学反应中,TBS-乙炔可在保护条件下存储和操作,去保护后释放活性乙炔与叠氮化物形成稳定三唑环,用于生物正交标记、荧光探针构建或功能化小分子合成。

高分子与材料化学
乙炔功能化的 TBS 衍生物可参与聚合反应或金属催化交联,制备功能高分子材料、表面改性涂层及纳米材料。TBS 提供的化学稳定性有助于在材料合成过程中控制官能团活性。

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PKH 26,154214-55-8

69011-20-7,Dowex(r) 50wx4 hydrogen form

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