653600-56-7，叠氮修饰半乳糖的介绍

2025-08-14 分享

常用名 Ac4GalNAz

英文名 1,3,4,6-Tetra-O-acetyl-2-[(azidoacetyl)amino]-2-deoxy-β-D-galactopyranos

CAS号 653600-56-7

分子量 430.37

分子式 C16H22N4O10

Ac4GalNAz

叠氮修饰半乳糖是一种化学上经过改造的单糖分子，其中半乳糖的特定羟基位置被引入了叠氮基（–N₃）功能团。这种改性使其在生物正交化学（bioorthogonal chemistry）中具有独特的应用价值。叠氮基是一种小型、稳定且化学惰性的官能团，能够在温和条件下与炔基或其他特定配体通过“点击化学”（click chemistry）进行高选择性反应，而不干扰生物系统中的其他功能分子。

在结构上，叠氮修饰半乳糖通常保留了半乳糖的核心环状骨架，保证其在糖蛋白、糖脂或其他糖类结合系统中的识别能力。叠氮基一般通过酰化或醚化方式引入到糖分子上，可选择性地修饰半乳糖的羟基，使其在水溶液中保持良好的稳定性和溶解性。其化学性质表现为热稳定性高，对酸碱中性环境均表现出良好的耐受性，同时叠氮基能够承受典型的有机溶剂和生物缓冲体系，便于在实验中进行溶液处理或表面修饰。

在应用上，叠氮修饰半乳糖可用于糖生物学研究中糖基化过程的追踪与标记。通过与含炔基的荧光染料、聚合物或纳米载体进行“铜催化或铜自由点击反应”，研究者能够在体外或细胞体系中对半乳糖的代谢路径、糖链修饰情况以及糖结合受体的分布进行精确定位。这种方法具有高度特异性、反应速度快和温和条件下可操作的特点，避免了对蛋白质或细胞功能的干扰。