Ac4ManNAz,361154-30-5的介绍
英文名 Ac4ManNAz
CAS号 361154-30-5
分子量 430.37
分子式 C16H22N4O10
Ac4ManNAz,即四乙酰化叠氮乙酰氨基甘露糖,是一种在糖代谢研究中广泛使用的化学修饰单糖。其核心结构是N-乙酰神经氨酸(ManNAc)骨架,羟基通过乙酰化保护,同时在N-乙酰氨基位置引入了叠氮基(–N₃)。这种修饰赋予了Ac4ManNAz在生物体系中高度的化学选择性和反应活性,尤其适用于生物正交化学和细胞标记研究。
Ac4ManNAz 的乙酰化修饰提高了分子对脂质双层膜的穿透能力,使其能够通过细胞膜进入细胞内。在细胞内,乙酰保护基被细胞内酯酶逐渐去除,释放出活性叠氮修饰的ManNAc。随后,这种叠氮甘露糖通过细胞自身的糖代谢通路被转化为叠氮化的唾液酸(sialic acid),并被整合到细胞表面的糖蛋白和糖脂上。这一过程使得细胞表面呈现出可进行特异性化学反应的叠氮官能团,为后续标记或修饰提供了平台。
Ac4ManNAz 在应用上主要用于细胞表面糖基化研究、糖代谢追踪以及生物分子标记。利用叠氮基与炔基的“点击反应”,研究者可以将荧光染料、亲水聚合物、纳米颗粒或其他功能分子高效地连接到细胞表面,实现对细胞糖链的可视化、功能化改造或靶向递送。这种标记方法反应温和、选择性高,几乎不干扰细胞的正常代谢活动,是现代糖生物学和分子探针开发的重要工具。
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