cas:869186-83-4 Azide半乳糖的性质

2025-08-15 分享

常用名 2-[(叠氮乙酰基)氨基]-2-脱氧-D-吡喃半乳糖

英文名 2-[(Azidoacetyl)amino]-2-deoxy-D-galactopyranose

CAS号 869186-83-4

分子量 430.367

分子式 C16H22N4O10

熔点 N/A

Azide半乳糖

化学结构与性质
Azide半乳糖的核心是六碳糖半乳糖，其含有羟基的环状结构为糖蛋白、糖脂和多糖与受体识别提供天然结合位点。通过在半乳糖的羟基上引入叠氮基团，分子获得了额外的化学可修饰性。叠氮基团是一个小而活泼的功能基团，能够与环炔或烯烃类分子在无金属催化条件下快速、特异性发生点击反应（SPAAC，Strain-Promoted Azide-Alkyne Cycloaddition），生成稳定的共价连接。与传统的铜催化点击反应（CuAAC）相比，这种生物正交点击反应温和、无毒性，更适合细胞和体内实验。

Azide半乳糖具有良好的水溶性和极性，使其可直接在生物体系中应用。分子结构保留了半乳糖的糖识别能力，可与糖结合蛋白（lectin）、酶或受体相互作用，同时叠氮基团为荧光探针、纳米载体或药物分子提供了可共价连接的位点。

生物正交化学特性
Azide半乳糖的叠氮基团使其能够参与高度选择性的生物正交点击反应，尤其是在细胞标记和分子追踪研究中表现突出。通过与DBCO（Dibenzocyclooctyne）或TCO（Trans-Cyclooctene）衍生物反应，Azide半乳糖可以实现目标分子或生物结构的共价偶联，而不会干扰生物体系中的其他官能团。这一特性为糖代谢追踪、蛋白质糖化分析以及多种生物标记实验提供了高效方案。

应用领域

糖代谢与糖化修饰研究
Azide半乳糖可用于研究细胞糖代谢通路，追踪糖分子的转运和代谢。通过叠氮点击反应，将荧光染料标记到Azide半乳糖上，可可视化糖在细胞内分布和动态变化。该方法广泛应用于糖蛋白的糖化分析、细胞表面糖修饰检测以及糖受体相互作用研究。

荧光标记与生物成像
Azide半乳糖可与近红外或可见光荧光染料的DBCO衍生物偶联，实现高特异性的荧光标记。标记后的分子可用于活细胞成像、组织成像和体内成像实验，帮助研究细胞表面糖分布、淋巴引流以及肿瘤微环境的糖修饰特征。

药物与纳米材料功能化
通过点击化学，Azide半乳糖可修饰药物分子、脂质体、纳米颗粒或聚合物载体，使其具有靶向性或可追踪性。例如，糖修饰的纳米颗粒可识别特定细胞表面的糖受体，实现药物的靶向递送，同时通过荧光或放射性标记监控体内分布和释放行为。