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反式环辛烯-活性酯 TCO-NHS Ester的描述

2025-08-15 分享

化学概述
反式环辛烯-活性酯（Trans-Cyclooctene N-Hydroxysuccinimide Ester，简称 TCO-NHS）是一种功能性有机化学试剂，结合了反式环辛烯（TCO）和 NHS 酯（N-Hydroxysuccinimide ester）两种关键功能。TCO 是一种具有环张力的烯烃，化学结构为八元环的不饱和烃，呈反式构型。NHS 酯是常用的羧基活化官能团，可高效与氨基形成稳定的酰胺键。两者结合形成的 TCO-NHS 既具有高度反应性，又便于与生物分子进行共价连接。

化学性质与反应特性
TCO-NHS 的关键反应特性包括：

生物正交反应（IEDDA）

TCO 与四嗪（Tetrazine）在逆电子需求 Diels–Alder（Inverse Electron Demand Diels–Alder, IEDDA）反应中高速、特异性结合，形成稳定的共价产物。

该反应无需催化剂、温和条件下即可完成，兼容活细胞和体内体系，被广泛应用于分子标记、药物偶联和荧光探针构建。

NHS 酯偶联反应

NHS 酯活化的羧基能够与蛋白质、多肽或小分子的氨基形成稳定酰胺键，实现目标分子功能化。

NHS 酯在pH 7–9缓冲体系中反应最为高效，操作条件温和，适合生物实验。

名称： TCO-NHS Ester

用途：科研

状态：固体/粉末/溶液

保存：冷藏

TCO-NHS Ester

应用领域

抗体-药物偶联物（ADC）

TCO-NHS 可将 TCO 功能引入抗体分子，为后续与四嗪标记药物的偶联提供位点，实现靶向药物递送。

生物分子标记与追踪

通过 NHS 酯与蛋白或多肽偶联，将 TCO 功能引入生物分子，再与四嗪修饰的荧光染料或探针点击反应，实现可视化成像。

纳米材料功能化

可用于修饰纳米颗粒、脂质体或聚合物，使其表面具有 TCO 官能团，方便与四嗪修饰的分子特异性结合，构建可追踪或靶向纳米载体。

化学生物学研究

TCO-NHS 通过生物正交反应与四嗪结合，便于研究分子动力学、蛋白互作、活体示踪等实验，为现代化学生物学提供高效工具。