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7-Azidoheptanoic acid,135920-28-4的应用领域

2025-08-20 分享

英文名 7-Azidoheptanoic acid

CAS号 135920-28-4

分子量 171.197

分子式 C7H13N3O2

熔点 N/A

7-Azidoheptanoic acid

7-Azidoheptanoic acid 是一种功能性有机小分子,分子结构包含一个七碳直链脂肪酸骨架,在末端(ω位)引入了叠氮基(-N₃)功能团。这种叠氮基为分子提供了独特的化学反应活性,使其成为生物正交化学、药物修饰以及高分子偶联反应中的重要中间体。七碳链提供了适度的疏水性和灵活性,使其在分子偶联和材料功能化中具有良好的空间适配性。


化学结构与性质

7-Azidoheptanoic acid 的结构包含羧基(-COOH)末端,可参与酯化、酰胺化及其他羧基反应;而叠氮基末端则能够参与“点击化学”反应,如铜催化的叠氮-炔烃环加成反应(CuAAC)。叠氮基的高度反应性和羧基的化学稳定性相结合,使该分子在合成化学中非常灵活。其物理性质表现为白色至浅黄色结晶固体,可溶于有机溶剂如二甲基亚砜(DMSO)、二氯甲烷(DCM)及乙腈(ACN),羧基的存在也使其在碱性水溶液中具有一定溶解性。

应用领域

生物正交化学和点击反应

7-Azidoheptanoic acid 的末端叠氮基使其可与炔烃功能分子发生高度特异性的“点击”环加成反应,从而实现高效分子偶联。该反应在生物体系中通常温和、特异性高,不影响其他官能团,因此常用于蛋白质、寡核苷酸、糖类及药物分子的修饰和标记。

小分子药物修饰与偶联

羧基末端可通过酰胺化或酯化与药物分子、载体或聚合物连接,从而构建可控药物递送体系。叠氮端的点击化学活性可进一步引入荧光探针、PEG链、靶向配体或其他功能单元,实现药物的多功能化和靶向化。

高分子和材料科学

7-Azidoheptanoic acid 常用于高分子功能化,如聚合物侧链修饰、表面功能化及可控自组装体系构建。通过叠氮-炔点击反应,可以将聚合物与荧光染料、配体或其他活性分子共价连接,形成功能化纳米材料、药物载体或生物传感器。

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