18523-47-2，3-叠氮基丙酸的性质

2025-08-20 分享

常用名 3-叠氮基丙酸

英文名 3-Azidopropanoic acid

CAS号 18523-47-2

分子量 115.091

分子式 C3H5N3O2

熔点 N/A

3-叠氮基丙酸

3-叠氮基丙酸是一种小分子有机酸，其结构为丙酸骨架上的 3 位碳原子连接叠氮基（-N₃）。由于叠氮基具有高反应活性，而羧基提供化学连接位点，3-叠氮基丙酸成为生物正交化学、分子偶联及药物修饰领域的重要中间体。与长链叠氮酸相比，丙酸骨架提供了较短的空间距离，使其在分子设计中用于精确位置的偶联和小型分子修饰。

化学结构与性质

3-叠氮基丙酸的结构由一个三碳直链和末端叠氮基组成，同时羧基位于分子另一端。叠氮基可参与铜催化或无铜条件下的叠氮-炔烃点击反应，而羧基则可通过酰胺化、酯化或酐化与其他分子形成共价键。该分子通常为白色或浅黄色晶体，可溶于水、DMSO、乙腈和其他极性有机溶剂，操作方便，且在中性或弱碱性条件下稳定。

应用领域

点击化学与生物正交修饰

3-叠氮基丙酸的末端叠氮基在分子偶联中具有高度选择性，可与炔烃功能分子反应生成1,2,3-三唑环，形成稳定共价连接。这种温和、高效的反应方式广泛应用于蛋白质、寡核苷酸、糖类和药物分子的标记及修饰。

药物偶联与靶向分子构建

羧基末端提供化学连接位点，可通过酰胺化与药物、PEG链或靶向配体结合，实现小分子药物或生物活性分子的功能化。叠氮末端则用于进一步“点击”修饰，实现多功能化分子或靶向药物递送体系的构建。

分子探针与生物成像

3-叠氮基丙酸可用于构建荧光探针或生物标记分子。通过叠氮端与炔基荧光染料结合，可实现蛋白质或小分子的可视化追踪。其短链结构有利于保持目标分子功能和空间结构，减少标记对生物活性的干扰。