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72320-38-8,3-叠氮基-1-丙醇的应用领域

2025-08-20 分享

常用名 3-叠氮基-1-丙醇

英文名 1-Propanol, 3-azido-

CAS号 72320-38-8

分子量 101.10700

密度 1.095 g/cm3at 25°C (lit.)

沸点 64 °C at 2 Torr (lit.)

分子式 C3H7N3O

熔点 N/A

闪点 87.77 °C - closed cup(lit.)

3-叠氮基-1-丙醇

3-叠氮基-1-丙醇是一种含有叠氮基(-N₃)和羟基(-OH)的功能性小分子有机化合物,分子结构为丙醇骨架的3位碳原子上连接叠氮基,1位碳上保留羟基。这种分子结构使其兼具叠氮化学活性和羟基的可偶联性,广泛应用于有机合成、生物正交化学以及功能性分子修饰。

化学结构与性质
3-叠氮基-1-丙醇分子中,羟基可参与酯化、酰胺化或醚化反应,为分子提供化学连接位点;末端叠氮基则可以进行“点击化学”反应(Copper-catalyzed Azide-Alkyne Cycloaddition,CuAAC),与炔基分子高效形成稳定的1,2,3-三唑环。分子为无色至浅黄色液体或固体,可溶于水、有机极性溶剂如DMSO、乙腈和二氯甲烷。叠氮基的化学活性较高,因此操作和储存时需避光、低温,并防止强酸强碱和撞击。

应用领域

生物正交化学与点击化学
3-叠氮基-1-丙醇的叠氮端可与炔基修饰的生物分子发生高效点击反应,实现蛋白质、寡核苷酸、糖类和药物分子的共价偶联。羟基端可进一步偶联荧光染料、PEG链或其他功能单元,使其成为多功能修饰分子的理想工具。

小分子药物修饰
羟基端通过酯化或酰胺化,可将药物分子、载体或靶向配体连接至3-叠氮基-1-丙醇,再利用叠氮端进行点击修饰,实现药物的多功能化和靶向化。该分子结构较短,灵活性高,可在药物分子空间位置控制中发挥重要作用。

高分子与材料功能化
3-叠氮基-1-丙醇可用于聚合物端基或支链修饰,通过叠氮-炔点击反应引入功能性分子,如荧光探针、药物单元或生物配体,实现高分子功能化。其短链结构有助于保持材料的物理性质与溶胀性。

分子探针与生物成像
该分子可作为中间体用于构建可视化探针。通过羟基端偶联荧光染料或其他检测单元,再利用叠氮端与目标分子点击结合,可实现蛋白质、糖类及小分子的特异性标记和成像。

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