349553-73-7，6-azidohexan-1-NH2的物理化学性质

2025-08-20 分享

常用名 6-叠氮基-己基胺

英文名 6-Azido-hexylamine

CAS号 349553-73-7

分子量 142.20200

分子式 C6H14N4

6-叠氮基-己基胺

6-azidohexan-1-NH2 是一种功能性有机小分子，分子结构为六碳直链脂肪骨架，一端为氨基（-NH₂），另一端为叠氮基（-N₃）。这一双官能团结构赋予该分子极高的化学活性和多功能化能力，使其在生物正交化学、药物修饰、高分子功能化以及分子探针构建中具有重要应用价值。氨基末端可与羧基活性单元形成酰胺键或脲键，实现化学偶联；叠氮末端则可通过点击化学（CuAAC）与炔基分子高效连接，生成稳定的1,2,3-三唑环，实现精确的分子功能化。

物理化学性质

6-azidohexan-1-NH2 通常为无色至浅黄色液体，具有良好的水溶性及在极性有机溶剂（如DMSO、乙腈、甲醇）中的可溶性。分子长度为六个碳原子，提供一定的空间灵活性，使末端的氨基和叠氮基在偶联反应中易于接触目标分子而不受分子骨架限制。叠氮基对热、光及撞击敏感，因此分子应低温避光储存，以保证其稳定性和反应活性。

应用领域

生物正交化学与点击化学

6-azidohexan-1-NH2 的叠氮末端能够与炔基分子发生铜催化或无铜点击化学反应，实现高特异性的分子偶联。这种温和且高效的化学反应在生物体系中通常不会干扰其他官能团，因此广泛用于蛋白质、寡核苷酸、糖类及小分子的标记和功能化。氨基端的可偶联性可以同时与药物分子或载体形成稳定共价键，实现双功能化分子设计。

药物修饰与肽偶联

氨基端可与药物分子、载体或聚合物的羧基活性单元形成酰胺键，从而构建药物-载体或药物-探针偶联体系。叠氮末端可进一步通过点击化学引入荧光染料、PEG链或靶向配体，实现多功能化和靶向化的药物递送设计。在肽合成中，该分子可作为末端修饰或链间连接中间体，用于引入功能性标签或调控分子空间结构。

高分子与材料功能化

6-azidohexan-1-NH2 可修饰聚合物端基或侧链，通过叠氮-炔点击反应引入功能分子，如荧光探针、药物分子或生物配体，从而构建功能性高分子材料、纳米颗粒或自组装体系。其双端官能团设计能够实现一分子双功能化，提高材料的多功能性与应用灵活性。

生物标记与成像

在生物成像和探针构建中，氨基端可与荧光染料或生物分子偶联，叠氮端则用于与炔基标记物点击结合，实现蛋白质、糖类或小分子的特异性标记和追踪。该分子的短链结构和灵活性有助于保持标记分子的生物活性和空间结构，减少对体系的干扰。