87156-40-9,2-叠氮基乙氨的描述
常用名 2-叠氮基乙氨盐酸盐
英文名 2-azidoethanamine
CAS号 87156-40-9
分子量 86.096
分子式 C2H6N4
熔点 N/A
2-叠氮基乙氨是一种小分子有机化合物,结构简洁,由乙氨骨架(-CH₂-CH₂-)连接一个氨基(-NH₂)和一个末端叠氮基(-N₃)。这种双功能结构赋予分子高度的反应活性,能够同时进行氨基的传统偶联反应和叠氮基的点击化学反应,是化学修饰、药物偶联和生物分子标记的工具。
应用领域
生物正交化学与点击化学
2-叠氮基乙氨的叠氮末端可与炔基分子发生铜催化或无铜点击反应(CuAAC),生成稳定的1,2,3-三唑环,实现蛋白质、寡核苷酸、糖类和小分子的高效共价偶联。氨基末端则可以与羧基、活性酯或其他活化官能团形成稳定键,实现双端功能化分子设计。
药物修饰与靶向分子构建
氨基端可与药物分子、载体或聚合物偶联,叠氮端则可通过点击化学引入荧光染料、PEG链或靶向配体,实现药物多功能化和靶向化递送。其短链结构减少对分子空间的占用,保证偶联后体系的生物活性和空间构型。
高分子与材料功能化
该分子可用于聚合物端基或侧链修饰,通过叠氮-炔点击反应引入荧光探针、药物分子或生物配体,从而构建功能化高分子、纳米颗粒或自组装材料。双官能团设计提高了材料多功能性和偶联灵活性。
生物标记与成像
通过氨基端偶联荧光染料或生物分子探针,再利用叠氮端点击结合目标分子,可实现蛋白质、寡核苷酸或小分子的特异性标记和成像。其小分子结构减少对标记对象的干扰,提高实验精度和可靠性。
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