2-AzidoethanamineHCl,118508-67-1的介绍
常用名 2-叠氮乙胺盐酸盐
英文名 2-Azidoethanamine HCl
CAS号 118508-67-1
分子量 122.56
分子式 C2H7ClN4
熔点 >78°C (dec.)
2-Azidoethanamine HCl 是 2-叠氮基乙氨的盐酸盐形式,其分子结构由乙氨骨架(-CH₂-CH₂-)构成,一端为叠氮基(-N₃),另一端为氨基(-NH₃⁺Cl⁻)。氨基的盐酸盐形式赋予其良好的稳定性和水溶性,同时保持叠氮基的化学活性。这一分子结构使其兼具氨基偶联和叠氮点击化学功能,可广泛应用于生物正交化学、药物修饰、高分子功能化及分子探针构建。
物理化学性质
2-Azidoethanamine HCl 为白色至淡黄色结晶或粉末,水溶性良好,也可溶于极性有机溶剂如DMSO和乙腈。盐酸盐形式的氨基提高了分子的稳定性和可操作性,降低了挥发性,同时便于在水溶液体系中使用。叠氮基对光、热和撞击敏感,因此应低温、避光储存和操作,以保证化学活性。
应用领域
生物正交化学与点击化学
叠氮基端能够与炔基功能分子高效发生点击反应(CuAAC),形成稳定的1,2,3-三唑环,实现蛋白质、寡核苷酸、糖类和小分子的共价偶联。盐酸盐形式的氨基在碱性条件下可释放活性氨基,与羧基、活性酯或其他官能团形成稳定键,实现双端功能化分子构建。
药物修饰与功能化分子设计
氨基端可与药物分子或载体偶联,叠氮端可通过点击化学引入荧光探针、PEG链或靶向配体,实现多功能药物分子构建和靶向递送。其短链结构减少对分子空间占用,保证偶联后体系的生物活性。
高分子及材料功能化
6-azidohexan-1-NH2 可修饰聚合物端基或支链,通过叠氮-炔点击反应引入功能分子,如荧光染料、药物分子或靶向配体,构建功能化高分子、纳米颗粒或自组装体系。盐酸盐形式有助于在水溶体系中使用,提高偶联效率和可控性。
生物标记与成像
通过氨基端偶联荧光探针或生物分子,再利用叠氮端点击结合目标分子,实现蛋白质、寡核苷酸及小分子的特异性标记和成像。水溶性和操作便利性使其在生物实验中使用安全且高效。
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