2228857-32-5,叠氮-SS-丙酸的结构式
英文名 Azidoethyl-SS-propionic acid
CAS号 2228857-32-5
分子量 207.27
分子式 C5H9N3O2S2
熔点 N/A
叠氮-SS-丙酸是一种功能性小分子,分子结构包含末端叠氮基(-N₃)、二硫键(-S-S-)以及丙酸基(-COOH)。这种独特的结构将可逆的二硫键与点击化学活性的叠氮基相结合,使分子在化学修饰、药物递送及生物材料构建中具有多功能性。末端丙酸基提供了化学偶联位点,叠氮基可进行点击化学,而二硫键可在还原环境下断裂,实现可控释放。
物理化学性质
叠氮-SS-丙酸为白色至浅黄色固体,易溶于水和极性有机溶剂如DMSO、乙腈和甲醇。二硫键在温和条件下稳定,但在还原剂存在下可断裂释放活性基团。叠氮基对光、热敏感,应低温避光储存。分子结构短小,末端功能团灵活,适合在药物修饰和生物偶联中使用。
应用领域
生物正交化学与点击化学
叠氮基可与炔基分子发生高效点击化学反应(CuAAC或SPAAC),实现蛋白质、肽链、寡核苷酸或小分子的特异性偶联。其末端丙酸基可通过酰胺化或酯化与氨基、羟基等官能团形成稳定键,实现双功能化分子设计。
药物修饰与可控释放体系
二硫键在还原环境下可断裂,使叠氮-SS-丙酸成为构建可控释放药物体系的理想中间体。药物分子通过丙酸基偶联至分子末端,再利用叠氮基进行点击功能化,可在靶向组织或细胞内释放药物,实现高效递送。
高分子与纳米材料功能化
该分子可用于聚合物端基或纳米颗粒表面修饰。通过叠氮-炔点击反应引入功能分子,二硫键提供可控解离特性,实现智能材料设计。其短链和柔性骨架适合构建自组装体系和多功能载体。
分子探针与生物标记
通过丙酸基偶联荧光染料或生物分子,叠氮端进行点击结合,可构建可还原释放的标记分子,用于蛋白质、寡核苷酸及小分子成像和分析。二硫键的可还原性使标记分子在特定环境下释放,提高实验灵活性和特异性。
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