活性酯二硫键活性酯，1688598-83-5的介绍

2025-08-20 分享

常用名 NHS-PEG1-SS-PEG1-NHS

CAS号 1688598-83-5

分子量 436.41

分子式 C14H16N2O10S2

熔点 N/A

NHS-PEG1-SS-PEG1-NHS

物理化学性质
活性酯二硫键活性酯为白色至浅黄色固体，易溶于极性有机溶剂，如DMSO、DMF和乙腈。分子末端的 NHS 活性酯对氨基和羟基具有高度反应性，在温和条件下即可形成稳定的酰胺键或酯键；中间的二硫键在氧化还原环境中可逆断裂，使偶联体系具备可控释放能力。由于二硫键对还原剂敏感，因此在储存和操作中应避免强还原环境，通常低温避光保存以保持化学活性。

应用领域

蛋白质和多肽偶联
NHS-SS-NHS 可用于蛋白质、肽链或抗体的双端偶联，通过 NHS 活性酯与氨基形成酰胺键，实现高效稳定的分子交联。中间二硫键可在还原环境下断裂，从而在细胞或体内特定环境中释放目标分子。该特性广泛应用于构建可控药物载体、抗体药物偶联物（ADC）以及可逆交联的生物材料。

药物载体与可控释放体系
通过双端活性酯偶联药物或载体，NHS-SS-NHS 可构建含二硫键的可控释放体系。在生物还原环境（如细胞内高谷胱甘肽浓度）下，二硫键断裂，实现药物靶向释放，提高药物疗效并减少副作用。

高分子材料与功能化聚合物
NHS-SS-NHS 可修饰聚合物端基或支链，通过活性酯与氨基偶联，引入可还原二硫键，实现智能材料设计。该分子可用于纳米颗粒、胶束、自组装体系及水凝胶的功能化，构建响应性材料体系。

生物分析与分子探针构建
利用 NHS-SS-NHS 的双端活性，蛋白质、肽或小分子可以通过二硫键可控连接至荧光染料、放射性标记物或生物探针，实现可还原释放和高特异性标记。其温和反应条件和高效率偶联特性，使其在分子标记和生物分析中应用广泛。