2250217-33-3,TCO-PEG2-NHS Ester常用于生物正交化学和分子标记研究的活性酯试剂
英文名称: (4E)-TCO-PEG2-NHS ester
中文名称: (4E)-反式环辛烯-二聚乙二醇-琥珀酰亚胺酯
MF: C20H30N2O8
MW: 426.46
CAS: 2250217-33-3
基础信息
TCO-PEG2-NHS Ester 是一种常用于生物正交化学和分子标记研究的活性酯试剂。其分子由三部分构成:TCO(trans-cyclooctene,反式环辛烯)、PEG2(双单元聚乙二醇链)以及 NHS ester(N-羟基琥珀酰亚胺酯)。该设计将高效的生物正交反应活性与常用的氨基偶联化学相结合,因而在分子修饰和探针合成中具有广泛应用。
分子特性
TCO 基团是一类反应活性较高的结构,可与四嗪类分子通过逆电子需求狄尔斯–阿尔德反应(IEDDA)快速偶联,这一反应以速率快、专一性强著称,且能在温和条件下进行。PEG2 链的引入提升了分子的柔性与水溶性,减少空间位阻,使得反应更高效。NHS 酯则是最常用的活性基团之一,可与伯胺快速反应生成稳定的酰胺键,因此能方便地与蛋白质、多肽或其他含氨基分子偶联。
应用优势
TCO-PEG2-NHS Ester 在实验中具有双重功能:一方面,通过 NHS 酯与生物分子上的氨基残基(如赖氨酸)发生偶联,实现稳定标记;另一方面,TCO 基团则可与四嗪探针或功能分子进行高效点击反应。这种两步式反应策略大大提升了分子修饰的可控性,使研究人员能够灵活构建功能化探针、药物前体或分子工具。由于 PEG2 间隔臂的存在,该分子在水溶液体系中表现出良好溶解性和反应适配性,适合在细胞和生物体系中使用。
科研价值
TCO-PEG2-NHS Ester 的设计兼具 快速生物正交反应 与 常规氨基偶联 两种优势,为科研人员提供了便捷的工具。它常被用于制备荧光探针、偶联药物递送载体、实现蛋白质或多肽的定点修饰。凭借其高效性与兼容性,该分子已成为化学生物学、分子成像以及药物研究中的重要原料,为精确标记和功能化修饰提供了可靠方法。
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