二苯基环辛炔-C6-羧酸，1425485-72-8，DBCO-C6-COOH的介绍

2025-08-26 分享

英文名 DBCO-C6-acid

CAS号 1425485-72-8

分子量 333.380

密度 1.3±0.1 g/cm3

沸点 634.4±55.0 °C at 760 mmHg

分子式 C21H19NO3

闪点 337.5±31.5 °C

DBCO-C6-acid

二苯基环辛炔-C6-羧酸（DBCO-C6-COOH）是一种功能化化学试剂，属于生物正交化学工具，主要用于分子标记、蛋白质或小分子功能化以及材料表面修饰。其核心结构包含二苯基环辛炔（DBCO）环张力炔烃和C6羧酸链，能够与叠氮官能团通过SPAAC（Strain-Promoted Azide–Alkyne Cycloaddition）反应实现快速、选择性偶联。

化学结构与性质

二苯基环辛炔（DBCO）：具备环张力炔烃结构，可与叠氮官能团在无催化条件下快速反应生成稳定的1,2,3-三唑环，实现生物正交标记。

C6羧酸链：末端羧酸易于通过常规羧基活化方法（如EDC/NHS）与胺基形成共价酰胺键，为DBCO引入目标分子提供便捷途径。

DBCO-C6-COOH为固体或油状物，易溶于极性有机溶剂（如DMSO、DMF、乙腈）。化学性质稳定，但在水中羧酸易发生水解或盐形成，操作时需注意pH和溶剂条件。

应用领域

蛋白质及抗体功能化：通过C6羧酸端活化，可将DBCO引入蛋白质或抗体，保持蛋白质活性，同时实现后续与叠氮标记分子的快速偶联。

生物正交点击化学：DBCO与叠氮反应无需铜催化，适合活细胞或敏感蛋白质体系，常用于荧光标记、药物偶联及分子探针开发。

荧光及纳米材料标记：可将DBCO-C6-COOH通过酰胺化反应连接荧光染料、抗体或纳米颗粒，实现多功能标记和可控共价修饰。

药物递送系统设计：在脂质体、聚合物或纳米载体上引入DBCO官能团，可实现靶向药物与叠氮修饰分子的高效偶联，为精准药物递送提供工具。