1353016-70-2，二苯基环辛炔-羧酸，DBCO-acid的结构式

2025-08-26 分享

英文名 DBCO-acid

CAS号 1353016-70-2

分子量 305.32700

分子式 C19H15NO3

熔点 N/A

DBCO-acid

二苯基环辛炔-羧酸（DBCO-COOH）是一种常用的生物正交化学试剂，属于环张力炔烃衍生物，能够高效与叠氮官能团发生点击反应（SPAAC，Strain-Promoted Azide–Alkyne Cycloaddition）而无需铜催化。其独特的结构使其广泛应用于蛋白质修饰、荧光标记、生物分子追踪及纳米材料功能化等领域。DBCO-COOH末端的羧酸基团提供了方便的化学活化位点，可通过常规羧酸活化策略（如EDC/NHS）与胺基形成酰胺键，实现目标分子的功能化。

化学结构与性质
DBCO-COOH由两个主要部分组成：

二苯基环辛炔（DBCO）：具有环张力炔烃结构，能够与叠氮官能团通过SPAAC反应生成稳定的1,2,3-三唑环。其高反应活性无需铜催化，适合敏感的生物体系，如活细胞或蛋白质。

羧酸功能团（-COOH）：末端羧酸可以通过EDC/NHS活化与含胺基的蛋白质、抗体或小分子进行共价偶联，从而将DBCO功能引入目标分子。

DBCO-COOH通常为淡黄色固体，可溶于DMSO、DMF、乙腈等有机溶剂，在干燥、低温条件下稳定。其水溶性有限，使用时需注意溶剂和缓冲体系的选择。

应用领域

蛋白质与抗体功能化：通过羧酸活化，DBCO-COOH可共价连接到蛋白质或抗体的氨基残基，为后续叠氮-DBCO点击反应提供功能位点。

生物正交点击化学：DBCO与叠氮的反应无需铜催化，适合敏感生物体系，用于荧光探针标记、药物偶联及分子探针开发。

荧光和纳米材料标记：DBCO-COOH可用于功能化荧光染料、纳米颗粒或脂质体，实现多功能生物标记和追踪。

药物递送和靶向系统：在脂质体、聚合物或纳米载体上引入DBCO，可与叠氮修饰的药物或生物分子高效偶联，实现递送。