炔基修饰甘露糖，935658-93-8，Ac4ManNAl的介绍

2025-08-26 分享

英文名 Ac4ManNAl

CAS号 935658-93-8

分子量 427.4

分子式 C19H25NO10

熔点 N/A

imageAc4ManNAl

Ac4ManNAl（四乙酰基-N-丙炔基-D-甘露胺，Alkynyl-modified N-acetylmannosamine）是一种可代谢标记糖类化合物，用于细胞糖蛋白和糖脂的生物正交标记。其结构是在N-乙酰甘露胺（ManNAc）氨基端引入炔基，同时乙酰化羟基以增加细胞膜渗透性。在细胞内，Ac4ManNAl可被代谢成含炔基的唾液酸，并自然整合到糖蛋白和糖脂上，从而为后续点击化学偶联提供生物正交功能位点。

化学结构与性质
Ac4ManNAl的关键组成包括：

ManNAc骨架：天然N-乙酰甘露胺结构，作为细胞糖代谢的前体，可被细胞内代谢酶识别并转化为唾液酸。

炔基修饰（Alkyne）：N-端丙炔基提供了SPAAC或CuAAC点击反应位点，使糖蛋白和糖脂可与叠氮修饰的探针进行选择性共价偶联。

乙酰保护（Ac4）：四个羟基的乙酰化提高了分子的疏水性，增强了细胞膜通透性，保证其有效进入细胞内进行代谢整合。

Ac4ManNAl通常为白色至淡黄色固体，可溶于DMSO、DMF等有机溶剂。

应用领域

糖蛋白和糖脂的代谢标记：Ac4ManNAl在细胞内被代谢为炔基唾液酸，整合入糖蛋白和糖脂上，为后续生物正交点击标记提供炔基功能。

荧光标记和成像：通过CuAAC或SPAAC点击，将叠氮修饰的荧光染料偶联到炔基糖上，实现糖修饰分子的可视化追踪。

糖代谢研究：Ac4ManNAl用于研究细胞糖蛋白修饰动态、糖化作用及其在细胞信号、分泌和膜蛋白定位中的功能。

药物靶向与生物材料修饰：可通过炔基与叠氮修饰的小分子、药物或纳米材料进行点击偶联，实现糖介导的靶向修饰。