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二苯基环辛炔-琥珀酰亚胺酯，1384870-47-6的描述

2025-08-27 分享

二苯基环辛炔（Dibenzocyclooctyne, DBCO）-琥珀酰亚胺酯是一种活性化学交联试剂，将 DBCO 的环辛炔基团与琥珀酰亚胺（NHS）活性酯连接。DBCO 是一种典型的铜离子自由点击化学（Copper-Free Click Chemistry）反应的反应位点，能够与叠氮（Azide）基团高效、选择性地发生 [3+2] 环加成反应。琥珀酰亚胺酯活性基团能够与蛋白质或多肽的伯胺基共价结合，实现分子标记或偶联。

常用名 DBCO-NHS酯2

英文名 DBCO-C6-NHS ester

CAS号 1384870-47-6

分子量 430.45

分子式 C25H22N2O5

化学结构与特性

DBCO核心：二苯基环辛炔具有刚性环结构，反应活性高，且无需铜催化，适合在生物体系中使用。

NHS酯功能：对伯胺基高选择性反应，可在温和条件下与蛋白质、抗体或多肽发生共价偶联。

溶解性：通常溶于有机溶剂如 DMSO 或 DMF，水中稳定性有限，但偶联反应可在缓冲体系中完成。

储存条件：干粉在 -20℃避光保存，防止水解。

应用领域

蛋白质/抗体标记

通过 NHS 酯与蛋白质伯胺基共价结合，实现 DBCO 修饰蛋白。

修饰后的蛋白可与叠氮功能分子进行点击反应，用于荧光标记、药物偶联物或纳米载体制备。

生物正交点击化学

DBCO 可与 Azide 修饰的分子在生理条件下高效反应，无需铜催化，避免生物毒性。

适合在细胞、组织或体内体系中进行偶联或标记。

生物传感与探针构建

DBCO-NHS 修饰蛋白或小分子后，可与叠氮荧光染料或生物素偶联，实现多功能探针构建。