二苯基环辛炔-C6-羧酸，1425485-72-8的介绍

2025-08-27 分享

英文名 DBCO-C6-acid

CAS号 1425485-72-8

分子量 333.380

密度 1.3±0.1 g/cm3

沸点 634.4±55.0 °C at 760 mmHg

分子式 C21H19NO3

闪点 337.5±31.5 °C

DBCO-C6-acid

二苯基环辛炔-C6-羧酸（DBCO-C6-COOH）是一种常用的铜离子自由点击化学试剂，属于 Dibenzocyclooctyne (DBCO) 衍生物。DBCO-C6-COOH 将 DBCO 的活性环辛炔核心与羧酸功能基团通过六碳链（C6）连接，实现可调节偶联长度的标记分子。DBCO 能够与叠氮（Azide）功能分子在生理条件下高效进行 [3+2] 环加成反应，无需铜催化，避免细胞毒性或蛋白质降解。

化学结构与特性

DBCO 核心：

刚性环辛炔结构，反应活性高，能快速与 Azide 分子发生点击反应。

铜离子自由，适合活细胞和体内体系使用。

C6 羧酸功能：

羧酸末端可通过 EDC/NHS 化学反应偶联蛋白质、抗体或多肽。

C6 链长度提供空间距离，减少偶联后空间位阻对生物分子活性的影响。

溶解性与稳定性：

可溶于有机溶剂如 DMSO 或 DMF。

羧酸末端可在缓冲液中偶联，但需通过活化（如 NHS 酯或 HATU）实现共价连接。

干粉储存 -20℃避光，可长期保存。

应用领域

蛋白质/抗体修饰

通过羧酸活化后偶联蛋白质，形成 DBCO 修饰蛋白。

修饰后的蛋白可与 Azide 修饰的分子点击反应，实现多功能标记。

生物正交点击化学

DBCO 与 Azide 在生理条件下高效、选择性反应，无需铜催化，生物兼容性强。

可用于活细胞标记、体内成像和纳米载体功能化。

探针及纳米材料构建

通过 DBCO-C6-COOH 偶联小分子、荧光染料或生物分子，可构建多功能探针和靶向纳米载体。