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1353016-70-2,二苯基环辛炔-羧酸的描述

2025-08-27 分享

二苯基环辛炔-羧酸(DBCO-COOH)是一种典型的铜离子自由点击化学(Copper-Free Click Chemistry)试剂。其核心是刚性二苯基环辛炔(Dibenzocyclooctyne, DBCO)结构,能够与叠氮(Azide)功能分子高效、选择性地发生 [3+2] 环加成反应,无需铜催化,避免铜离子对生物体系的毒性。

英文名 DBCO-acid

CAS号 1353016-70-2

分子量 305.32700

分子式 C19H15NO3

DBCO-acid

化学结构与特性

DBCO核心:

二苯基环辛炔具有刚性、张力较高的八元环结构,反应活性高。

参与点击反应无需铜催化,适用于细胞和体内体系。

羧酸功能:

羧酸末端可通过 EDC/NHS 或 HATU 等化学活化偶联蛋白质、多肽或小分子。

提供化学可塑性,连接长度可适应不同偶联需求。

溶解性与储存:

DBCO-COOH 可溶于 DMSO、DMF 等有机溶剂。

干粉储存于 -20℃避光,防止降解。

水中稳定性有限,偶联前通常需活化。

应用领域

蛋白质及抗体标记

通过羧酸活化后偶联蛋白质或抗体形成 DBCO 修饰蛋白。

DBCO 修饰蛋白可进一步与 Azide 标记的小分子、荧光染料或生物素进行点击反应。

生物正交点击化学

DBCO 与 Azide 在温和条件下高效反应,无需铜催化,适合活细胞标记、组织或体内应用。

多功能探针和纳米载体构建

可将蛋白质、抗体、小分子药物或荧光染料通过 DBCO-Coupling 连接,实现多功能标记和靶向输送。

关于我们:

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