炔基修饰甘露糖，935658-93-8，Ac4ManNAl的描述

2025-08-27 分享

英文名 2-[(1-Oxo-4-pentynyl)amino]-1-O,3-O,4-O,6-O-tetraacetyl-2-deoxy-D-mannopyranose

CAS号 935658-93-8

分子量 427.4

分子式 C19H25NO10

熔点 N/A

Ac4ManNAl

Ac4ManNAl，全称四乙酰基- N-丙炔基甘露糖胺（Peracetylated N-Alkynyl Mannosamine），是一种炔基修饰的单糖衍生物。通过将丙炔基引入 N-乙酰甘露糖胺（ManNAc），Ac4ManNAl 可在体内代谢成为含炔基的糖类分子，用于生物正交点击化学标记糖蛋白和细胞表面糖链。四乙酰化修饰提高了化合物的脂溶性，使其易于跨细胞膜进入细胞内。

化学结构与特性

核心糖基：

甘露糖胺（ManNAc）是细胞糖基化的前体，可代谢形成糖蛋白和糖脂。

炔基修饰：

N-丙炔基提供了点击化学活性位点，可与 Azide 功能分子发生铜催化或铜自由点击反应。

炔基小而不影响糖代谢通路，保证在细胞内可有效转化为炔基标记的糖链。

四乙酰保护：

提高化合物脂溶性，使其能够透过细胞膜。

进入细胞后，酯酶去乙酰化生成活性炔基 ManNAc。

应用领域

细胞表面糖链标记

通过代谢同位素标记（Metabolic Glycan Labeling, MGL），将炔基引入糖蛋白或糖脂。

与 Azide 标记的荧光染料、探针或生物素进行点击反应，实现可视化。

生物正交点击化学

炔基提供与 Azide 分子快速、高效且特异性反应的位点，适合体外和体内研究。

可用于细胞表面糖链研究、细胞通讯研究和药物输送研究。

糖基化研究与探针开发

Ac4ManNAl 可用于细胞糖基化动力学、糖蛋白定位及信号转导通路研究。

可与荧光染料、金纳米颗粒或其他功能分子偶联，开发多功能生物探针。

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