DSPE-PEG-Ph-CHO,二硬脂酰基磷脂酰乙醇胺聚乙二醇苯甲醛
产品名称:二硬脂酰基磷脂酰乙醇胺聚乙二醇苯甲醛
英文名称:DSPE-PEG-Ph-CHO
DSPE-PEG-Ph-CHO(二硬脂酰基磷脂酰乙醇胺聚乙二醇苯甲醛)是一种结构复杂且功能多样的两亲性聚合物偶联物,其分子结构由疏水性磷脂片段(DSPE)、亲水性聚乙二醇(PEG)链和反应性苯甲醛(Ph-CHO)基团三部分通过共价键连接形成,这种设计巧妙融合了脂质的膜靶向性、PEG 的生物惰性和苯甲醛的特异性反应性,使其在药物递送、生物分子偶联和细胞靶向治疗领域展现出独特的优势。DSPE(二硬脂酰基磷脂酰乙醇胺)作为天然磷脂衍生物,具有典型的双亲性结构,其两条疏水的硬脂酸长链能与脂质膜或纳米载体的疏水核心稳定结合,亲水性的磷脂头部则可与水分子相互作用,确保偶联物在水性体系中的分散性,为载体的膜嵌入或细胞结合提供基础;PEG 链作为中间连接臂,不仅能通过空间位阻效应显著减少载体表面的非特异性蛋白吸附和单核巨噬细胞系统的吞噬清除,延长载体在体内的循环时间,还能提升偶联物的水溶性和胶体稳定性,避免载体团聚;苯甲醛基团(-CHO)则是一种具有特异性反应活性的官能团,能在弱酸性条件下(通常 pH 5.0-6.0)与生物分子(如蛋白质、多肽、抗体)中的氨基(尤其是伯氨基)发生席夫碱反应(Schiff Base Reaction),形成不稳定的亚胺键,随后可通过硼氢化钠(NaBH4)或氰基硼氢化钠(NaBH3CN)等还原剂还原为稳定的仲胺键,实现高效、特异性的共价偶联,且该反应条件温和,对生物分子的活性影响极小。
在药物递送系统构建中,DSPE-PEG-Ph-CHO 是实现载体多功能化的关键试剂,尤其在靶向药物递送和 stimuli-responsive(刺激响应性)药物释放领域表现突出。例如,在脂质体载体修饰中,可通过 DSPE 的疏水作用将 DSPE-PEG-Ph-CHO 嵌入脂质体的膜结构中,PEG 链向外伸展形成 “亲水保护层”,减少脂质体的血液清除率,延长循环时间;同时,暴露在脂质体表面的苯甲醛基团可与肿瘤细胞表面高表达的氨基修饰蛋白(如某些受体蛋白)发生席夫碱反应,实现脂质体的主动靶向结合,提升肿瘤组织的药物积累量。此外,利用苯甲醛与氨基在不同 pH 条件下的反应差异性,可构建 pH 响应性药物递送系统:在正常生理 pH(7.4)下,苯甲醛与氨基的反应较弱,载体保持稳定;而在肿瘤微环境的弱酸性条件(pH 5.5-6.5)下,反应速率显著加快,载体与肿瘤细胞表面的氨基结合能力增强,同时可能触发载体结构变化,实现药物的精准释放,减少对正常组织的毒性。
在生物分子偶联领域,DSPE-PEG-Ph-CHO 可用于构建 “载体 - 生物分子” 复合物,拓展生物分子的应用场景。例如,在抗体修饰中,可通过苯甲醛基团与抗体的氨基偶联,将 PEG 链和 DSPE 片段引入抗体分子,PEG 链可改善抗体的水溶性、稳定性和药代动力学性能,减少免疫原性;而 DSPE 片段则可使抗体分子能够嵌入脂质体或纳米乳剂的膜结构中,构建抗体修饰的靶向纳米载体,实现抗体介导的主动靶向治疗。在多肽药物修饰中,该化合物可通过苯甲醛与多肽的氨基偶联,引入 PEG 链以延长多肽在体内的半衰期,同时利用 DSPE 的膜相容性,促进多肽药物在细胞内的转运,提升药物的生物利用度。
在细胞生物学研究和细胞治疗领域,DSPE-PEG-Ph-CHO 可用于细胞表面修饰,赋予细胞新的功能特性。例如,在干细胞表面修饰中,可通过 DSPE 的疏水作用将该化合物嵌入干细胞的细胞膜,PEG 链可减少干细胞在体内的免疫排斥反应,延长其存活时间;同时,苯甲醛基团可与靶向配体(如组织特异性抗体)的氨基偶联,使干细胞具备主动靶向病变组织(如心肌损伤部位、神经损伤部位)的能力,提升干细胞治疗的效果。在免疫细胞(如 T 细胞、NK 细胞)修饰中,该化合物可通过苯甲醛基团偶联肿瘤特异性抗原,激活免疫细胞的杀伤活性,构建 “个性化” 的免疫治疗体系。
在使用过程中,需注意 DSPE-PEG-Ph-CHO 的储存和反应条件控制。由于苯甲醛基团对氨基和水具有一定反应性,该化合物需在密封、避光、-20℃的环境中储存,避免与含氨基的试剂或水溶液长时间接触,以防提前发生席夫碱反应;溶解时通常选择氯仿、甲醇等有机溶剂(用于脂质体制备时)或二甲基亚砜等水溶性有机溶剂(用于生物分子偶联时),若在水溶液中进行偶联反应,需严格控制体系 pH 在 5.0-6.0,以确保苯甲醛与氨基的反应效率,同时避免生物分子在酸性条件下失活。在进行席夫碱反应后的还原步骤时,需选择合适的还原剂(如氰基硼氢化钠,其还原活性温和,对生物分子损伤小),并控制还原剂的浓度和反应时间,避免过度还原导致目标分子失活。此外,PEG 链的分子量选择需结合具体应用场景,低分子量 PEG(如 2kDa、5kDa)可减少空间位阻,提升苯甲醛基团的反应效率,适用于生物分子偶联和细胞表面修饰;高分子量 PEG(如 10kDa、20kDa)在改善载体循环性能、降低免疫原性方面效果更优,适用于药物递送载体修饰,需根据实际需求进行筛选。同时,由于 DSPE 具有一定的疏水性,在水性体系中使用时需注意控制浓度,避免因疏水相互作用导致的团聚现象,可通过超声处理或加入少量表面活性剂(如吐温 80)改善分散性。
产地:西安
规格:50mg 100mg 500mg
纯度:95%
状态:固体/粉末
储藏条件:冷藏
温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!
良林科研服务平台是PEG修饰剂(PEG derivatives, PEGylation试剂)供应商,拥有种类齐全的PEG衍生物,包括:NHS-PEG,马来酰亚胺PEG,巯基PEG,氨基PEG,叠氮PEG,DSPE PEG,荧光PEG等。
关于我们:
良林科研服务平台是西安瑞胜生物科技有限公司旗下的品牌,良林科研服务平台致力于服务全球研发工作者,公司配备了一流的化合物合成、纯化、冻干、质量检测与分析等精密仪器,具有完备的生产,研发,检测全生产线的能力。良林生物致力于为客户提供有机化合物定制合成及生产服务。 我公司生产销售科研级别的药物传递和药物纳米靶向方面的产品,公司目前经营的产品主要有合成磷脂,PEG衍生物,嵌段共聚物,纳米金,磁性纳米颗粒,介孔二氧化硅,活性荧光染料,荧光量子点,点击化学和大环配体等等。
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小编:HLL 2025年9月4日