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ACRL-DMG,丙烯酸酯-聚乙二醇-二肉豆蔻酰-sn-甘油的合成路径

2025-09-04 分享

产品名称:ACRL-DMG,丙烯酸酯-聚乙二醇-二肉豆蔻酰-sn-甘油的合成路径

1. 合成路径

DMG合成:甘油与肉豆蔻酰氯/脂肪酸在碱性条件(如吡啶、DMAP催化)下选择性酯化sn-1/sn-2位羟基,保留sn-3位羟基;需控制反应温度(0-4℃)和物料比以避免过度酰化,并通过色谱(如硅胶柱)纯化确保立体化学纯度。

PEG连接:sn-3位羟基与PEG-羧酸/PEG-NHS酯通过酯化或酰胺化反应偶联,或通过点击化学(如CuAAC)引入叠氮/炔基修饰的PEG链,形成DMG-PEG中间体。

烷基磺酸盐引入:PEG末端通过磺化反应(如与磺化试剂如氯磺酸、三氧化硫反应)或通过烷基磺酸内酯(如丙磺酸内酯)开环反应引入磺酸基团,最终得到DMG-PEG-SAS。需优化反应条件(如溶剂、温度、催化剂)以控制磺化度及副产物生成,并通过离子交换色谱纯化确保产物纯度。

2. 功能特性

双亲性自组装:疏水DMG链与亲水PEG链协同驱动分子自组装形成脂质体、胶束或纳米颗粒(粒径10-200 nm),可包裹亲脂性药物(如化疗药、基因药物)或亲水性分子;负电荷的SAS基团可调节纳米载体表面电荷,影响其与生物分子的相互作用及体内分布。

电荷调控与稳定性:磺酸基的负电荷增强纳米载体的胶体稳定性,减少聚集;同时可与阳离子分子(如细胞穿膜肽、基因载体)静电复合,实现高效负载与靶向递送。

生物相容性与可调控性:PEG链减少免疫原性,延长循环时间;SAS基团可通过电荷相互作用实现靶向修饰(如肿瘤靶向、炎症部位富集),或通过pH/离子强度响应实现药物控释。

降解性与安全性:酯键和醚键在生理环境下稳定,但可通过设计可降解连接键(如二硫键、酯酶敏感键)实现可控释放;需评估磺酸基的生物相容性及潜在代谢途径(如肾脏清除)。

温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!wyh

ACRL-DMG,丙烯酸酯-聚乙二醇-二肉豆蔻酰-sn-甘油

关于我们:

良林科研服务平台是西安瑞胜生物科技有限公司旗下的品牌,良林科研服务平台致力于服务全球研发工作者,公司配备了化合物合成、纯化、冻干、质量检测与分析等精密仪器,良好有完备的生产,研发,检测全生产线的能力。良林生物致力于为客户提供有机化合物定制合成及生产服务。 我公司生产销售科研级别的药物传递和药物纳米靶向方面的产品,公司目前经营的产品主要有合成磷脂,PEG衍生物,嵌段共聚物,纳米金,磁性纳米颗粒,介孔二氧化硅,活性荧光染料,荧光量子点,点击化学和大环配体等等。


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