二苯基环辛炔-琥珀酰亚胺酯，1384870-47-6

二苯基环辛炔 - 琥珀酰亚胺酯（DBCO-NHS，CAS 号：1384870-47-6）是一种典型的点击化学试剂，其分子结构由二苯基环辛炔（DBCO）和琥珀酰亚胺酯（NHS）两个关键功能单元组成，通过共价键紧密连接，凭借独特的化学活性和反应特性，在生物标记、分子探针构建、药物递送等生物医学领域发挥着不可替代的作用。

从分子的核心功能单元来看，二苯基环辛炔（DBCO）是实现点击化学反应的 “核心活性中心”。DBCO 属于环辛炔衍生物，其环辛炔结构具有较大的环张力，这种环张力赋予了它特殊的化学反应活性 —— 无需催化剂（如铜离子）即可与叠氮化合物（-N₃）发生高效的环加成反应，即 “无铜点击化学反应”。无铜点击化学是该分子最显著的优势之一，传统的铜催化点击反应中，铜离子具有一定的细胞毒性，限制了其在活细胞、活体组织等生物体系中的应用；而 DBCO 与叠氮化合物的反应无需金属催化剂，反应条件温和，能在生理环境（如 pH 7.4 的缓冲溶液、体温 37℃）下高效进行，且反应特异性极强，几乎不与生物体内的其他官能团发生副反应，有效避免了对生物分子活性和细胞功能的干扰。此外，二苯基取代基的引入对环辛炔结构起到了稳定作用，同时也微调了分子的溶解性和反应活性，使得 DBCO 单元在保持高反应效率的同时，具备良好的化学稳定性，便于储存和后续的功能化应用。

琥珀酰亚胺酯（NHS）单元则是 DBCO-NHS 实现与生物分子偶联的 “桥梁”，承担着活性连接的重要功能。NHS 基团具有很强的亲电反应活性，能够与生物分子中广泛存在的氨基（-NH₂）发生特异性反应。在生理条件或温和的化学环境下，NHS 基团会与氨基上的氢原子发生亲核取代反应，形成稳定的酰胺键，从而将 DBCO 单元共价连接到含有氨基的生物分子上。这类可偶联的生物分子范围广泛，包括蛋白质（如抗体、酶、白蛋白）、多肽、氨基修饰的核酸（DNA、RNA）、药物分子以及生物材料表面的氨基基团等。该偶联反应具有反应速度快、效率高、产物稳定性好的特点，且反应过程中不会对生物分子的高级结构和生物活性造成明显破坏，确保了偶联后生物分子仍能正常发挥其生理功能。例如，将 DBCO-NHS 与抗体偶联后，得到的 DBCO 修饰抗体可作为靶向探针，与叠氮修饰的药物分子或荧光染料发生点击反应，实现药物的靶向递送或生物分子的荧光标记。

在实际应用场景中，DBCO-NHS 的独特性能使其在多个领域展现出广阔的应用前景。在生物标记与成像领域，科研人员常利用 DBCO-NHS 对抗体、抗原或细胞表面的氨基进行修饰，引入 DBCO 基团后，再与叠氮标记的荧光染料（如荧光素、罗丹明、近红外染料）通过无铜点击反应结合，实现对特定生物分子或细胞的精准标记和可视化成像，该方法具有标记效率高、背景干扰低的优势，可用于细胞内分子相互作用研究、疾病诊断标志物检测等。在药物递送领域，DBCO-NHS 可用于构建靶向药物递送系统，例如将其与载体材料（如脂质体、纳米粒）表面的氨基偶联，引入 DBCO 基团，再与叠氮修饰的靶向配体（如肽、抗体片段）结合，使载体具备靶向识别能力；同时，也可将 DBCO 修饰到药物分子上，与叠氮修饰的载体通过点击反应组装成药物递送系统，实现药物的高效负载和靶向释放，减少药物对正常组织的毒副作用。在生物材料表面改性方面，DBCO-NHS 可用于修饰医用高分子材料、金属材料或无机材料表面的氨基基团，引入 DBCO 活性位点，后续可通过点击反应接枝具有特定功能的分子（如抗菌分子、细胞黏附分子），赋予材料抗菌、促细胞增殖等性能，提升材料的生物医学适用性，满足医用植入物、组织工程支架等领域的需求。

此外，DBCO-NHS 的 CAS 号 1384870-47-6 是其在化学物质登记体系中的唯一标识，通过该编号可准确查询其化学性质、合成方法、安全信息等数据，为科研和生产过程中的质量控制、合规管理提供了重要依据。其化学稳定性和反应特异性经过大量实验验证，在不同的缓冲体系、温度范围和 pH 条件下，均能保持较好的反应性能，成为点击化学领域中应用最为广泛的试剂之一，推动了生物医学研究从基础实验向临床应用的转化。