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95633-27-5,7-Azido-4-methylcoumarin的优势与特点

2025-09-11 分享

常用名 7-叠氮基-4-甲基香豆素

英文名 7-Azido-4-methylcoumarin

CAS号 95633-27-5

分子量 201.18100

密度 N/A

沸点 N/A

分子式 C10H7N3O2

熔点 117.8°C (lit.)

95633-27-5

分子结构与特征

7-Azido-4-methylcoumarin 是一种基于香豆素骨架衍生而来的光敏功能化合物。在香豆素的稠环结构上引入了叠氮基团,同时在4位位置带有甲基修饰。香豆素母核赋予其优良的荧光性能,而叠氮基团则提供了光化学反应活性,使其能够在光照条件下参与生物正交反应,生成反应性氮杂环中间体。两者结合,使得该分子兼具荧光信号与光敏活性,成为一种常见的光控标记分子。

光学与化学性质

该分子在紫外区具有较强的吸收能力,并能发射明显的荧光信号。由于叠氮基团的引入,其光照下能够发生氮气释放,转化为具有高反应性的中间体,常与烯烃或炔类反应,形成稳定的加成物。这一特性使得 7-Azido-4-methylcoumarin 在光化学探针与光标记体系中应用广泛。

应用价值

  1. 光控探针:依托叠氮基团的光解特性,可用于构建光敏探针,实现对生物体系中特定分子的可控修饰或活化。

  2. 荧光标记:香豆素母核赋予其稳定的荧光发射,可作为光学成像中的标记分子,用于跟踪或定量分析。

  3. 光交联剂:在材料或生物大分子体系中,可通过光照诱导其与邻近分子发生交联反应,用于制备光交联聚合物或研究分子相互作用。

  4. 化学反应研究:叠氮类分子常作为点击化学和生物正交化学的重要组分,该分子则兼具光响应特性,适合研究可控偶联体系。

优势与特点

  • 同时具备光响应和荧光特征,功能组合性强。

  • 在温和条件下即可实现光诱导反应,适合生物环境使用。

  • 结构较小,不易干扰被标记分子的原有性质。

总结

7-Azido-4-methylcoumarin 是一种兼具光敏与荧光特性的功能分子。它既能作为探针标记用于光学成像,也能在光照下触发特定的化学反应,适合应用于光控修饰、分子交联及生物正交化学研究,因而在化学生物学与材料科学领域具有较大应用潜力。

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