IR1061-DBCO，近红外荧光染料的环辛炔衍生物合成步骤概述

IR1061-DBCO，近红外荧光染料的环辛炔衍生物合成步骤概述

IR-1061-DBCO是IR-1061近红外荧光染料的环辛炔衍生物，通过在IR-1061核心分子末端引入DBCO（Dibenzocyclooctyne）基团，实现与Azide官能化分子的金属自由SPAAC点击偶联。DBCO衍生化不仅保持了IR-1061的深近红外光学特性，还赋予染料快速、特异性偶联能力，适合生物标记和药物递送系统构建。

合成步骤概述

IR-1061前体功能化

选用IR-1061核心染料作为出发原料，通常在末端引入可反应的羧基或胺基，形成IR-1061-COOH或IR-1061-NH2。

这一步骤为后续与DBCO基团偶联提供反应位点。

反应条件温和，溶剂多采用有机性溶剂（如DMF、DMSO、THF），以保证染料稳定性。

DBCO官能化试剂准备

选择商业可得的DBCO-NH2或DBCO-OH作为偶联试剂，若为DBCO-OH，可通过活化形成NHS酯或碳二亚胺中间体，提高反应活性。

活化过程中需控制溶液pH（约7–8）和温度（室温或略高），防止DBCO结构异构化或降解。

偶联反应

将IR-1061前体与DBCO试剂混合，在碱性或弱碱性条件下进行酰胺化反应（IR-1061-NH2 + DBCO-NHS）或酯化反应（IR-1061-COOH + DBCO-NH2）。

反应温和，无需金属催化剂，通常在室温至40°C反应数小时至过夜。

通过控制摩尔比和反应时间，可提高偶联效率并减少副产物生成。

初步分离与纯化

反应完成后，采用溶剂萃取、过滤或透析去除未反应试剂和副产物。

对水溶体系，可使用透析或超滤；对有机体系，可使用硅胶柱层析。

终纯化与表征

高纯度IR-1061-DBCO可通过反相高效液相色谱（RP-HPLC）分离，去除痕量副产物。

通过质谱（MS）、核磁共振（NMR）、紫外-可见光谱（UV-Vis）及荧光光谱验证结构完整性和光学性能。

确保DBCO基团保留环辛炔活性，适用于后续生物偶联和药物递送应用。

产品名称：IR1061-DBCO

纯度：95%+

规格：mg/g

用途：科研

状态：固体/粉末/溶液

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