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1380349-88-1,N-(4E)-TCO-L-lysine一个兼具生物兼容性的功能性分子

2025-09-12 分享

常用名 N-(4E)-TCO-L-lysine

英文名 N-(4E)-TCO-L-lysine

CAS号 1380349-88-1

分子量 298.38

密度 1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

沸点 493.7±45.0 °C(Predicted)

分子式 C15H26N2O4

熔点 N/A

MSDS N/A

闪点 N/A

1380349-88-1

产品简介:

N-(4E)-TCO-L-lysine 是一种基于天然氨基酸 L-赖氨酸衍生化得到的功能性小分子,其核心特征是在赖氨酸侧链上引入了张力环烯烃(trans-cyclooctene,简称 TCO)基团。TCO 是近年来化学生物学中应用广泛的生物正交反应单元,能够与四嗪类化合物通过逆电子需求 Diels–Alder(IEDDA)反应实现快速高效的偶联。这类反应具有反应速率快、选择性强、无需金属催化等优势,因此常用于活体体系中的分子标记与探针设计。

在 N-(4E)-TCO-L-lysine 中,TCO 基团通过与赖氨酸的衍生化反应被稳定地引入,从而赋予赖氨酸新的化学功能。赖氨酸作为一种常见的天然氨基酸,具有良好的生物相容性和可修饰性,尤其是其侧链氨基能够作为连接位点。通过将 TCO 引入其中,N-(4E)-TCO-L-lysine 在保持氨基酸基本骨架的同时,扩展了其在生物化学研究中的应用范围。

这种修饰后的赖氨酸常被用于多肽或蛋白质的合成中,作为功能化氨基酸单元引入到分子骨架里。在固相合成或化学修饰过程中,研究人员可以利用其 TCO 基团与四嗪探针快速结合,从而实现对目标分子的荧光标记、追踪或偶联。相比于传统的修饰策略,TCO 与四嗪之间的 IEDDA 反应具有*高的速率常数,非常适合在时间要求严格或体系复杂的实验中使用。

此外,N-(4E)-TCO-L-lysine 的稳定性和反应特性使其在药物递送、分子影像和新型探针设计中具备潜力。例如,在设计抗体–药物偶联物或功能化纳米载体时,该分子可作为关键的连接单元,为体系引入可控的反应位点。通过其与四嗪分子的高效偶联,研究人员能够在温和条件下获得稳定的修饰产物。

综上,N-(4E)-TCO-L-lysine 是一个兼具生物兼容性与高反应活性的功能性分子,融合了氨基酸骨架与 TCO 特性,能够为多肽化学、蛋白质修饰及分子探针构建提供重要支持。

品牌简介:

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