91487-18-2，N-succinimidyl 3-iodobenzoate兼具活性酯和碘代芳环双重特性

常用名 N-succinimidyl 3-iodobenzoate

英文名 N-succinimidyl 3-iodobenzoate

CAS号 91487-18-2

分子量 345.09000

密度 1.94±0.1 g/cm3 (20 °C, 760 mmHg)

沸点 426.5±47.0 °C (760 mmHg)

分子式 C11H8INO4

熔点 N/A

MSDS N/A

闪点 N/A

产品简介：

N-succinimidyl 3-iodobenzoate（简称 SIB）是一种带有活性酯结构的碘代苯甲酸衍生物，常作为生物分子标记与化学交联研究中的常用工具分子。其分子核心为3-碘苯甲酸结构，在苯环上引入碘原子，不仅为分子带来了较高的分子量和亲电特性，还可提供显著的光密度特征，便于后续分析检测。在羧基位置通过NHS（N-hydroxysuccinimide）活化，形成稳定的活性酯，从而能够与伯胺或仲胺基团发生酰胺键结合反应。正因如此，该分子被广泛用于蛋白质、肽类、寡核苷酸等含氨基底物的修饰与偶联。

在应用层面，SIB通常被用来实现碘标记，这一修饰可在放射性碘同位素引入时发挥重要作用，使得标记分子能够用于显像、定量或分布研究。同时，非放射性碘也可作为分子探针的一部分，提高体系在质谱或色谱检测中的可识别度。由于NHS活性酯在无水有机溶剂（如DMSO、DMF）中较为稳定，而在水溶液中易水解，因此SIB在使用时通常先溶解于有机溶剂，再与待修饰的生物分子在缓冲条件下反应。反应条件温和，生成的酰胺键稳定，保证了标记分子的可靠性。

SIB的优势还在于其反应选择性较高，主要针对伯胺基团，因此能够在较为复杂的体系中实现特定位点的修饰。科研人员常用其作为蛋白质偶联的工具，以在分子表面引入碘原子探针，便于结构解析或功能研究。除此之外，它在多组分交联和多功能探针构建中也具有应用价值。例如，可与荧光基团、金属配合物等进一步连接，扩展为多模态分子探针。

综上，N-succinimidyl 3-iodobenzoate兼具活性酯和碘代芳环双重特性，是化学生物学中常见的标记和修饰工具，具有良好的反应活性和检测特征，适合用于构建多样化的分子探针体系，助力生命科学和材料化学的相关研究。

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