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134272-64-3,Maleimide-C2-Amine常用于蛋白质的交联或偶联

2025-09-12 分享

常用名 N-(2-氨乙基)马来酰亚胺盐酸盐

英文名 N-(2-Aminoethyl)maleimide hydrochloride salt

CAS号 134272-64-3

分子量 176.60

密度 N/A

沸点 308.2ºC at 760mmHg

分子式 C6H9ClN2O2

熔点 163°C

MSDS N/A

闪点 140.2ºC

134272-64-3

产品简介:

Maleimide-C2-Amine 是一种带有马来酰亚胺基团和伯胺功能的双功能小分子连接体。其分子结构包含两大活性部分:一端的马来酰亚胺基团,能够与巯基(-SH)选择性反应,形成稳定的硫醚键;另一端为伯胺基团,可与羧酸、活性酯或其他常见官能团进行缩合反应,从而实现分子间的桥接或修饰。由于分子中含有柔性的C2(两碳)连接链段,使得两端活性基团在空间构型上具有一定的灵活性,有助于提高交联效率。

在常见应用中,Maleimide-C2-Amine 常用于蛋白质、肽类和小分子探针的交联或偶联。例如,分子中马来酰亚胺基团可特异性修饰蛋白质上的半胱氨酸残基,而胺基端则可进一步与荧光染料、亲和基团或药物分子结合,形成稳定的双功能探针。这种策略在构建生物偶联物(bioconjugates)中十分常见,可实现标记、检测或功能化。

与长链连接体相比,C2链长适中,不会引入过多的柔性,从而减少对结合物整体结构的干扰;同时,又提供了足够的空间避免反应位点之间的立体障碍。因此,该试剂在高效连接与保持分子活性之间取得了较好的平衡。其伯胺基团还能在固相合成或聚合物修饰中发挥作用,扩展到纳米材料功能化、表面修饰以及多组分偶联体系的构建。

在实验操作中,Maleimide-C2-Amine 通常在缓冲条件下反应,马来酰亚胺对巯基的亲和反应在pH 6.5~7.5范围内效率最佳,而胺基修饰则多通过NHS酯、羧酸活化或异氰酸酯反应实现。所形成的硫醚和酰胺键均具有高度稳定性,不易在生理条件下断裂,从而保证了偶联产物的耐受性和可靠性。

总的来说,Maleimide-C2-Amine是一种小巧、灵活而高效的双功能交联试剂。它为构建多样化的生物偶联体系提供了便利,尤其适合在探针合成、蛋白质修饰、纳米材料功能化等研究领域中应用,帮助科研人员实现更精准的分子连接与信号调控。

品牌简介:

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编写说明:

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