146474-00-2，2-Maleimidoethylamine (TFA salt)常作为交联与偶联反应中的活性中间体

常用名 N-(2-氨基乙基)马来酰亚胺 三氟乙酸盐

英文名 Mal-NH2 TFA

CAS号 146474-00-2

分子量 254.163

密度 N/A

沸点 278.1ºC at 760 mmHg

分子式 C8H9F3N2O4

熔点 124ºC

产品简介：

2-Maleimidoethylamine (TFA salt) 是一种含有马来酰亚胺结构的双功能小分子，常作为交联与偶联反应中的活性中间体。其分子核心包含两个关键部分：一端的马来酰亚胺基团，另一端的伯胺基团。马来酰亚胺部分能够与巯基（-SH）高度选择性反应，生成稳定的硫醚键，这一反应在温和的缓冲液条件下即可进行，且专一性高，常用于修饰半胱氨酸残基或其他含巯基的小分子。另一方面，分子中带有的伯胺基团则可与羧酸类或NHS活性酯等官能团发生缩合反应，生成酰胺键，从而实现与另一类分子的稳定连接。

该化合物以三氟乙酸盐（TFA salt）形式提供，主要是为了提高其稳定性与溶解性。游离胺在存储或运输过程中容易受环境影响，而盐形式能有效避免胺基的自反应或降解，确保其在实验操作中保持良好的反应活性。科研人员在使用时一般将其溶解于适宜的有机溶剂或缓冲液中，根据需要选择与巯基反应或与羧酸类基团缩合的策略。

在应用方面，2-Maleimidoethylamine (TFA salt) 广泛用于生物偶联实验。例如，可通过马来酰亚胺端修饰蛋白质、肽链或核酸探针中的巯基基团，而其伯胺端则进一步与荧光染料、亲和配体或药物分子结合，从而构建双功能分子探针。这类产物可用于检测、信号放大、分子示踪或纳米材料修饰。此外，该分子在表面化学中也有价值，可作为连接臂，用于在固体载体表面引入反应位点，提升后续功能化效率。

其反应条件相对温和，马来酰亚胺对巯基的反应一般在pH 6.5~7.5条件下最为理想，而伯胺则可通过多种偶联方式衔接其他分子片段。生成的硫醚与酰胺键均具有良好的化学稳定性，不易在水溶液或生理条件下断裂，这使得所得产物可用于较为苛刻的环境或长期研究。

总之，2-Maleimidoethylamine (TFA salt) 是一种稳定性较好、双功能性强的分子工具。它在分子探针合成、生物大分子修饰、纳米材料功能化及表面化学等方面具有广泛应用，能够帮助科研人员实现高效、可控的分子偶联与体系构建。

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