125923-10-6，NH2-MAL是一种具有双反应活性的分子构件

常用名 N-(2-氨基乙基)马来酰亚胺

英文名 N-(2-Aminoethyl)maleimide

CAS号 125923-10-6

分子量 140.140

密度 1.3±0.1 g/cm3

沸点 278.1±23.0 °C at 760 mmHg

分子式 C6H8N2O2

熔点 N/A

MSDS N/A

闪点 122.0±22.6 °C

产品简介：

NH2-MAL 是一种具有双反应活性的分子构件，分子结构中含有马来酰亚胺基团与伯胺基团，兼具巯基选择性反应能力和胺基衍生化能力。马来酰亚胺部分能够在温和条件下与巯基快速、专一性反应，生成稳定的硫醚键，特别适合与蛋白质中的半胱氨酸残基或含巯基的小分子进行连接。与此同时，其伯胺基团则可与羧酸、异氰酸酯或NHS活性酯等化学基团反应，从而为多分子偶联提供可能。

该分子常被视为一种桥接试剂或连接单元，在生物偶联和化学交联研究中有重要应用价值。通过其结构，科研人员可以将功能性分子（如荧光基团、药物载体或亲和标签）有效连接到目标生物分子上，实现信号标记、检测或功能增强。NH2-MAL 的双功能性使其在构建复杂分子探针时非常便利，不仅能够确保连接的选择性，还能够保持反应的温和性和生成物的稳定性。

在实验操作中，马来酰亚胺端的反应通常在中性或略酸性条件下效率较高，而伯胺端则多通过活化羧酸的方式实现酰胺键的生成。研究人员可灵活选择反应顺序，先利用伯胺与其他基团衔接，再利用马来酰亚胺与巯基反应，或者反之。最终生成的偶联产物中包含稳定的硫醚键与酰胺键，能够在生理条件下长期保持稳定，不易发生解离。

在应用领域方面，NH2-MAL 可用于蛋白质修饰、肽类探针构建、核酸功能化及纳米材料表面改性。它在标记分子、构建双功能探针和开发多组分复合材料时具有广泛用途。例如，利用NH2-MAL，可以在金属纳米颗粒或高分子载体表面引入功能性分子，提高材料的生物相容性或赋予新功能。在分子检测与示踪研究中，通过其与荧光染料或亲和基团的偶联，也能实现高灵敏度与高选择性的检测体系。

总体而言，NH2-MAL 是一种结构简洁但功能全面的小分子连接体，兼具高选择性反应性与良好的稳定性。它在化学生物学、分子探针开发和材料科学中提供了实用的工具，帮助科研人员更便捷地实现定向修饰与多功能体系的构建。

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