Monobromobimane (mBBr),71418-44-5是一种小分子荧光探针
常用名 溴二胺
英文名 Bromobimane
CAS号 71418-44-5
分子量 271.11100
密度 1.66g/cm3
沸点 327.8ºC at 760 mmHg
分子式 C10H11BrN2O2
熔点 152-154ºC
产品简介:
Monobromobimane (mBBr) 是一种小分子荧光探针,具有卤代烷结构与 Bimane 荧光骨架。mBBr 最突出的特点是对巯基(–SH)具有高度反应选择性,能够与生物分子中的半胱氨酸残基或谷胱甘肽等含硫分子形成稳定的荧光加合物,因此在研究细胞氧化还原状态和硫醇代谢中应用非常广泛。
在光学性能方面,mBBr 本身的荧光较弱,但在与硫醇反应后会显著增强,生成的加合物具有强烈的蓝绿区荧光。其激发波长通常在紫外或近紫外区,发射位于蓝绿色区域。由于这一“反应后发光增强”特性,mBBr 常作为反应型荧光探针使用,能够通过荧光信号的变化实现对目标分子的特异性检测。
在化学特性方面,mBBr 分子中的溴代基团能够与硫醇发生亲核取代反应,生成稳定的硫醚键。该反应通常在中性至弱碱性条件下进行,操作简单,特异性较高。由于生物体系中常存在丰富的巯基分子,mBBr 在细胞或组织水平的应用中表现出良好的选择性和灵敏度。
在应用层面,mBBr 最常见的用途是检测和定量低分子量硫醇,如谷胱甘肽、半胱氨酸或其他相关代谢物。它在分析化学中常与高效液相色谱(HPLC)联用,通过荧光检测实现对硫醇化合物的高灵敏分析。在细胞生物学中,mBBr 可用于活细胞成像,通过与细胞内硫醇反应,揭示细胞氧化还原状态或硫醇代谢水平。此外,它也用于蛋白质化学中,帮助研究蛋白中的半胱氨酸残基分布和状态。
与其他荧光探针相比,mBBr 的优势在于反应后荧光增强的显著特征,背景信号低,检测灵敏度高。由于其小分子性质,它能够较容易地渗透细胞膜,从而实现对活细胞内环境的直接分析。其广泛的应用涵盖代谢研究、细胞氧化还原监测、蛋白质修饰分析及生物分子定量检测。
综上,Monobromobimane (mBBr) 是一种小巧而高效的巯基专一性荧光探针,凭借其反应后信号增强特性,已成为研究硫醇代谢与氧化还原状态的重要工具。
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