N3-S-S-COOH，2228857-32-5常用于构建多功能探针

英文名称： Azidoethyl-SS-propionic acid

中文名称： 叠氮乙基-二硫键-丙酸

MF： C5H9N3O2S2

MW： 207.27

CAS： 2228857-32-5

产品简介：

N3-S-S-COOH 是一种含有叠氮基团（–N₃）、二硫键（–S–S–）以及羧基（–COOH）的多功能化学修饰试剂。其分子设计结合了三种重要的反应位点，能够为生物分子标记、探针构建和功能材料修饰提供高度灵活性。

首先，叠氮基团是进行“点击化学”的关键活性结构，尤其是在铜催化的叠氮-炔烃环加成反应（CuAAC）中，能够与含有炔基的分子高效、专一地偶联，形成稳定的三唑键。这一特性使得 N3-S-S-COOH 可用于修饰核酸、蛋白质、肽链、聚合物或纳米材料，从而赋予这些分子新的功能或信号标记。

其次，二硫键部分为该分子带来了可逆的连接特征。二硫键在还原性条件下（例如存在 DTT、TCEP 等还原剂）可以被断裂，实现连接分子的可控释放。这种可逆性使其特别适合设计可降解的探针、可逆偶联体系以及可释放型药物递送平台。通过这种机制，研究人员可以在特定条件下实现对标记分子或载体的动态调控。

羧基功能团则为该分子提供了进一步的衍生化潜力。羧基可被活化成 NHS 酯、氯代甲酸酯等形式，从而与蛋白质或多肽的氨基反应，生成稳定的酰胺键。这样，N3-S-S-COOH 不仅能通过叠氮基与炔基连接，还能通过羧基衍生化直接与生物分子结合，从而扩展了其应用范围。

在应用层面，N3-S-S-COOH 常用于构建多功能探针。例如，在蛋白质标记中，可先利用羧基与氨基发生反应，将该分子偶联到目标蛋白质上，随后通过叠氮-炔基点击化学引入荧光染料或亲和标签；最终，若需要回收或释放目标分子，则可在还原环境下切断二硫键，从而实现可控解离。

此外，它也常被用于纳米材料的功能化修饰，例如在金属纳米颗粒、聚合物纳米粒或表面修饰中引入可逆标记位点。这种修饰策略可为生物传感器、智能材料以及可降解递送系统提供新的思路。

在操作与保存方面，N3-S-S-COOH 应在避光、低温条件下保存，以保持叠氮基和二硫键的稳定性。使用时通常溶解于 DMSO 或 DMF 等有机溶剂中，随后在适当条件下进行化学反应。

综上，N3-S-S-COOH 是一种集点击化学活性、可逆二硫键和羧基衍生化于一体的多功能修饰试剂，为分子标记、探针设计和功能材料构建提供了极大的灵活性和应用价值。

品牌简介：

良林科研服务平台由西安瑞胜生物科技有限公司打造，专注于为全球科研客户提供可靠的技术支持与产品服务。公司配备有齐全的化合物合成、纯化、冻干以及分析检测设备，拥有从研发到质量控制的完整体系，致力于化学品定制和小试至中试规模的生产服务。

我们专注于科研用药物递送与靶向研究领域，产品范围涵盖合成磷脂、PEG修饰分子、聚合物载体、纳米金属材料、磁性颗粒、介孔材料、荧光探针、点击化学试剂及金属配体等多个系列，旨在为科研人员提供高效、可靠的实验工具与解决方案。

编写说明：

资料由良林生物kx整理提供，产品为实验室科研专用，禁止用于人体、医疗或诊断用途。

产品推荐：

二苯并环辛炔-C6-氨基，1255942-05-2

diSulfo吲哚菁绿羧酸，Disulfo-ICG-Acid

diSulfo ICG Mal

diSulfo吲哚菁绿甲基四嗪

吲哚菁绿-磺酸-琥珀酰亚胺酯

水溶性Cy5 NHS标记（D-ser2）- Leu-Enkephalin