反式环辛烯-对硝基苯,1580501-97-8常用于生物正交化学和化学生物学研究
常用名 (E)-环辛-2-烯-1-基(4-硝基苯基)碳酸酯
英文名 (E)-Cyclooct-2-en-1-yl (4-nitrophenyl) carbonate
CAS号 1580501-97-8
分子量 291.3
密度 1.24±0.1 g/cm3(Predicted)
沸点 433.9±45.0 °C(Predicted)
分子式 C15H17NO5
熔点 N/A
MSDS N/A
闪点 N/A
产品简介:
反式环辛烯-对硝基苯(trans-Cyclooctene-p-Nitrobenzene,简称 TCO-pNB)是一种结合了应变环烯烃与对硝基苯基团的化学试剂,常用于生物正交化学和化学生物学研究。分子中的反式环辛烯部分是一种高反应性的烯烃,因其特殊的构象应变,能够与四嗪类化合物(如 tetrazine)发生快速的 Diels–Alder 型反应。这类反应速率极快,选择性好,且在生理条件下即可进行,是目前生物正交反应体系中常用的点击化学模式之一。
对硝基苯基团的引入赋予该分子更丰富的化学功能。对硝基苯结构具有良好的光学和电子特性,能够作为电子吸引基团影响分子的反应性和稳定性。同时,它在某些设计中还能作为光敏或可控解离的修饰单元,应用于光解偶联或可控释放体系。通过与 TCO 的结合,反式环辛烯-对硝基苯不仅保留了高效的正交反应性能,还扩展了其在分子设计和应用上的潜力。
在应用方面,反式环辛烯-对硝基苯可用于生物大分子的标记和修饰。例如,研究人员可以通过该分子修饰蛋白、核酸或其他生物材料,再与含有四嗪的荧光探针或功能分子快速结合,从而实现特定位点的检测或追踪。由于反应无需金属催化且副反应少,因此非常适合在细胞或活体环境中使用。此外,对硝基苯的存在使其在光敏感化学和受控反应体系中具有拓展应用价值,如光触发药物释放、光解保护基设计等。
该化合物在化学生物学和分子成像领域的应用潜力正在不断被探索。凭借其高效的反应速率、选择性和与光化学模块的兼容性,反式环辛烯-对硝基苯成为研究人员设计新型探针和反应平台时的重要候选分子。它不仅为基础研究提供了强有力的工具,也为药物递送和生物材料开发带来新的思路。
品牌简介:
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编写说明:
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