134272-64-3,N-(2-氨乙基)马来酰亚胺盐酸盐是一类常用的小分子活性试剂
常用名 N-(2-氨乙基)马来酰亚胺盐酸盐
英文名 N-(2-Aminoethyl)maleimide hydrochloride salt
CAS号 134272-64-3
分子量 176.60
密度 N/A
沸点 308.2ºC at 760mmHg
分子式 C6H9ClN2O2
熔点 163°C
MSDS N/A
闪点 140.2ºC
产品简介:
N-(2-氨乙基)马来酰亚胺盐酸盐(N-(2-Aminoethyl)maleimide hydrochloride)是一类常用的小分子活性试剂,因其分子结构中同时含有马来酰亚胺基团和氨乙基侧链而受到关注。马来酰亚胺结构具有较高的亲核反应活性,能够与巯基等基团发生特异性反应,因此在生物化学、材料科学以及药物化学研究中发挥重要作用。氨乙基部分则提供了额外的功能化位点,使其能够在分子修饰与偶联过程中展现灵活性。
在理化性质上,该化合物常以盐酸盐形式存在,具有较好的水溶性,便于在水相或缓冲体系中应用。其分子量适中,结构稳定,但需避免长时间暴露在高温、强光或强碱性环境中,以防止马来酰亚胺环的开环或降解。一般情况下可在低温干燥条件下保存,并建议密封防潮。
N-(2-氨乙基)马来酰亚胺盐酸盐的核心特性在于其马来酰亚胺部分能够与巯基发生Michael加成反应,从而实现分子间的高效偶联。这一特征使其常用于蛋白质修饰实验,尤其是含有半胱氨酸残基的蛋白或肽段的标记。此外,其氨乙基提供了额外的氨基反应位点,可与羧基、活性酯等基团进一步结合,实现分子在多维度的改造。凭借这一双功能设计,该化合物在交联剂开发、探针构建以及聚合物改性等方向展现了广泛用途。
在应用层面,它常被用于生物分子探针合成,例如在荧光标记、亲和标记或药物递送体系中,利用马来酰亚胺部分实现与巯基修饰的结合,而氨乙基则与荧光团、亲和配体或载体分子连接,从而得到多功能探针或材料。在高分子材料领域,研究人员利用该试剂引入马来酰亚胺单元,构建响应性或可控交联结构,从而改进材料的力学或化学特性。
使用过程中,应注意控制反应体系的pH值,一般建议在弱酸至中性条件下操作,以保持马来酰亚胺基团的活性。同时应避免与非目标巯基以外的亲核试剂发生副反应,以确保产物选择性。操作时需佩戴防护装备,避免化合物与皮肤或黏膜接触。
综上,N-(2-氨乙基)马来酰亚胺盐酸盐是一种兼具高反应活性与功能化潜力的试剂,适合用于分子修饰、交联及材料构建。其双重反应位点为科学研究提供了丰富可能,在生物化学和材料化学实验中具有重要应用价值。
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