FITC-Bilirubin，异硫氰酸荧光素标记胆红素的反应机理

FITC-Bilirubin，异硫氰酸荧光素标记胆红素的反应机理

胆红素（Bilirubin, C₃₃H₃₆N₄O₆）是一种疏水性的线性四吡咯色素，含有多个羟基、亚甲基及共轭双键结构。它是血红素代谢产物，具有抗氧化特性和疏水性。FITC-Bilirubin是通过异硫氰酸荧光素（FITC）与胆红素的氨基衍生物共价标记形成的荧光探针分子。标记后分子兼具胆红素的线性多吡咯骨架和FITC的绿色荧光（λ_max ~495 nm, λ_em ~520 nm），适用于荧光分析和分子追踪。

反应机理

氨基衍生化与活化

胆红素分子含有羟基和亚甲基位置，通过适当化学方法引入氨基衍生物，为FITC反应提供亲核位点。

活化方式通常通过酯化或氨基保护-脱保护策略进行，保证胆红素骨架完整和多羟基结构的活性保持。

FITC标记反应机理

FITC的异硫氰酸基（–N=C=S）为强亲电位点，与胆红素氨基衍生物的氨基发生亲核加成反应，形成硫代脲键（–NH–C(=S)–NH–）。

反应遵循典型的亲核-加成机理：氨基氮的孤对电子攻击异硫氰酸碳原子，生成稳定的硫代脲中间体。

反应环境为弱碱性（pH 8–9）缓冲液，低温避光，防止FITC光漂白和胆红素骨架氧化。

纯化与验证

反应完成后，通过透析或HPLC去除未反应FITC和胆红素衍生物。

成品FITC-Bilirubin通过UV-Vis和荧光光谱确认标记成功，荧光强度稳定。

特性与应用

荧光追踪：用于体外和细胞实验中胆红素摄取、分布及代谢研究。

生物相容性：保持胆红素骨架结构及其亲脂性，适合细胞膜或血清体系实验。

化学稳定性：硫代脲键稳定，可长期储存及重复实验。

产品名称：FITC-Bilirubin，异硫氰酸荧光素标记胆红素

纯度：95%+

规格：mg/g

用途：科研

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仅用于科研，不能用于人体。小编axc