DiR-N3，DiR-叠氮，荧光染料DiR和叠氮基团的分子特点
DiR-N3，DiR-叠氮，荧光染料DiR和叠氮基团的分子特点
DiR-N3是一种功能化荧光染料分子，由近红外荧光染料DiR（1,1'-二辛基-3,3,3',3'-四甲基吲哚二甲氰染料）通过化学修饰引入叠氮（azide, –N₃）基团形成。该分子结合了DiR的深红至近红外荧光特性和叠氮基的高反应活性，使其成为生物正交化学标记、荧光探针和生物成像实验的理想工具。
一、DiR荧光染料的特性
DiR是一种长波段的吲哚二甲氰染料，具有激发波长约748 nm，发射波长约780 nm的近红外荧光。该波段在生物组织中背景自发荧光低、穿透力强，适合体内成像和深层组织研究。DiR分子含有疏水性脂链（如辛基），赋予其在脂质环境中良好的膜融合能力，同时可与脂质体、纳米颗粒或细胞膜结合。通过化学修饰在分子末端引入官能团（如羟基、氨基或叠氮基），DiR可进一步参与各种生物正交反应。
二、叠氮基团（–N₃）特性
叠氮基团是一种高能量、线性共轭官能团，具有极强的亲电子性质和反应活性。在生物化学中，叠氮基可参与“点击化学”反应，尤其是铜催化叠氮-炔烃环加成（CuAAC）和无铜生物正交反应（SPAAC）。这些反应温和、快速、选择性高，可在水性缓冲体系甚至活细胞中进行，不干扰生物分子的正常功能。
三、DiR-N3的分子特点
DiR-N3通过在DiR分子末端引入叠氮基，实现了荧光信号可视化与生物正交反应能力的结合。分子整体具有以下特性：
荧光端：DiR的长波段近红外荧光保证在体内或体外成像中高灵敏度、低背景。
反应官能团：末端叠氮基赋予分子化学活性，可与炔基或环炔基进行生物正交点击反应。
结构稳定性：DiR骨架疏水性链条与叠氮基连接合理，保持染料稳定性，同时兼顾水相或脂质相可分散性。
四、反应机理
DiR-N3主要通过叠氮基参与正交化学反应，其典型机理包括：
铜催化叠氮-炔烃环加成（CuAAC）
机理：叠氮基与末端炔烃在铜(I)催化下发生1,3-偶极环加成，形成稳定的1,2,3-三唑环。
特点：高效率、选择性强，反应温和，适合连接生物分子、载体或多功能探针。
无铜生物正交反应（SPAAC）
机理：DiR-N3的叠氮基与环炔基在无催化剂条件下发生环加成，生成三唑环，实现快速偶联。
特点：无毒、可在活细胞或体内直接进行，避免铜离子对生物体系的潜在干扰。
应用场景
与炔基标记的蛋白质、核酸或脂质体偶联，实现荧光标记与追踪。
可作为生物成像探针，用于肿瘤组织、血管或细胞膜的深度成像。
适合构建多功能纳米载体，实现可视化药物递送和靶向分子追踪。
产品名称：DiR-N3，DiR-叠氮
纯度：95%+
规格：mg/g
用途：科研
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仅用于科研，不能用于人体。小编axc