吲哚菁绿-琥珀酰亚胺酯,ICG-NHS的合成与反应条件
产品名称:吲哚菁绿-琥珀酰亚胺酯,ICG-NHS的合成与反应条件
1. 定义与结构
化学组成:由吲哚菁绿(ICG,近红外荧光染料)与N-羟基琥珀酰亚胺酯(NHS ester)通过化学键连接而成。ICG分子含两个吲哚环通过共轭多甲川链连接,两端带磺酸基团,赋予其水溶性;NHS酯通过连接臂与ICG相连,具有高反应活性。
分子特性:
分子式:C₄₉H₅₃N₃O₇S,分子量约828.03,CAS号1622335-40-3。
光学特性:最大激发波长780-786nm,发射波长820-822nm(近红外一区,NIR-I),量子产率约0.04,消光系数218,000 L·mol⁻¹·cm⁻¹。
物理形态:深绿色固体,易溶于DMSO、DMF等有机溶剂,难溶于水(但磺酸基团改善水溶性)。
2. 合成与反应条件
合成方法
化学修饰:将ICG的一个磺酸根基团替换为羧酸基团,再与NHS酯反应生成活性酯。
纯化步骤:通过透析、凝胶层析、HPLC等纯化,确保纯度≥95%。
反应条件
偶联反应:在pH 7.2-8.0的缓冲液(如PBS)中,37℃下反应30分钟,偶联率>90%。
稳定性控制:需避光、干燥,避免水解(NHS酯对水敏感);储存于-20℃以下,避免反复冻融。
溶剂选择:推荐使用DMSO、DMF等有机溶剂溶解,避免水溶液中的自聚集导致荧光信号下降。
3. 优势与特点
高灵敏度与特异性:近红外荧光特性减少生物组织自发荧光干扰,信噪比高。
生物相容性:ICG为FDA批准染料,毒性低,适合临床前研究。
反应高效性:NHS酯与氨基反应快速(30分钟内完成),形成稳定酰胺键,不影响生物分子活性(如抗体结合能力保留>90%)。
多场景适用:适用于体外实验(如细胞培养)、活体成像及材料功能化。
温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!wyh
关于我们:
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