TCO-PEG3-NHS的功能模块协同

产品名称：TCO-PEG3-NHS的功能模块协同

结构与化学特性

功能模块协同：

TCO基团：作为亲双烯体，可与四嗪（Tetrazine）发生逆电子需求Diels-Alder（iEDDA）反应，在生理条件下（pH 7.4, 37℃）数分钟内完成，无需催化剂，形成稳定的二氢哒嗪环，适用于活细胞/体内动态标记。

PEG3链：亲水性聚乙二醇间隔臂（分子量约200-300 Da），增强水溶性、生物相容性，降低免疫原性，减少非特异性吸附，同时提供柔性连接，减少空间位阻。

NHS酯：活化羧基基团，与伯胺（-NH₂）发生酰胺化反应，高效标记蛋白质、抗体、肽段等生物分子，反应效率较传统方法提升10倍以上。

物理性质：白色粉末，溶于DMSO、DCM、DMF及水，需-20℃避光干燥保存，避免反复冻融，纯度≥95%。

合成路径与反应机制

合成路线：

核心步骤：TCO-PEG3-OH与NHS-琥珀酸酯在EDC（1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺）催化下酯化，生成TCO-PEG3-NHS中间体；进一步与马来酰亚胺（Mal）、氨基（Amine）或羧基（Acid）官能团反应，可衍生出TCO-PEG3-Mal/Amine/Acid等变体。

反应条件：室温下碱性环境（如碳酸氢钠溶液），反应时间6-12小时，产物经柱层析（硅胶，氯仿/甲醇=9:1）纯化，需通过¹H-NMR验证TCO双键（δ5.8-6.0 ppm）与Mal特征峰（δ6.7 ppm）。

反应动力学：TCO与四嗪的反应速率常数高达10³ M⁻¹s⁻¹，远高于传统生物偶联方法，确保体内快速靶向激活。

生物医学应用

分子标记与成像：

蛋白质/抗体标记：通过NHS酯与氨基反应，实现抗体、酶、荧光探针的精准偶联，用于活细胞成像、流式细胞术及免疫组化。

肿瘤靶向成像：与四嗪标记的靶向分子（如FAPI、PSMA）结合，实现肿瘤微环境（如FAP高表达区域）的高对比度荧光/PET成像，辅助手术导航及疗效监测。

药物递送系统：

抗体-药物偶联物（ADC）：TCO-PEG3-NHS修饰抗体，通过点击化学与四嗪标记的化疗药物（如阿霉素）、放射性核素（如⁶⁸Ga）或免疫调节剂结合，实现肿瘤靶向递送，减少全身毒性。

纳米载体功能化：修饰脂质体、聚合物纳米颗粒或金属有机框架（MOF），引入靶向配体（如叶酸、RGD肽）及治疗分子，提升药物稳定性与生物利用度。

材料科学：用于生物材料（如水凝胶、支架）表面功能化，通过NHS酯与氨基反应固定生长因子、抗*肽，改善生物相容性及功能性。

温馨提示：仅用于科研，不能用于人体实验！wyh

关于我们：

良林科研服务平台是西安瑞胜生物科技有限公司旗下的品牌，良林科研服务平台致力于服务全球研发工作者，公司配备了化合物合成、纯化、冻干、质量检测与分析等精密仪器，良好有完备的生产，研发，检测全生产线的能力。良林生物致力于为客户提供有机化合物定制合成及生产服务。 我公司生产销售科研级别的药物传递和药物纳米靶向方面的产品，公司目前经营的产品主要有合成磷脂，PEG衍生物，嵌段共聚物，纳米金，磁性纳米颗粒，介孔二氧化硅，活性荧光染料，荧光量子点，点击化学和大环配体等等。

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