Gly-Gly-Gly-三聚乙二醇-反式环辛烯,Gly-Gly-Gly-PEG3-TCO的合成方法
产品名称:Gly-Gly-Gly-三聚乙二醇-反式环辛烯,Gly-Gly-Gly-PEG3-TCO的合成方法
1. 合成方法
肽链合成:采用固相肽合成(SPPS)技术,通过Fmoc或Boc保护策略逐步偶联甘氨酸残基,形成三甘氨酸序列。
PEG3引入:通过化学偶联反应(如酰胺键或酯键形成)将PEG3连接到甘氨酸的末端氨基或羧基。
TCO偶联:利用活性酯(如NHS酯)或点击化学将TCO基团共价连接到PEG3末端,需控制反应条件(如pH、温度)以避免副反应。
纯化与质量控制:通过HPLC、质谱验证纯度(通常≥95%),并确保分子结构正确。
2. 核心应用场景
生物正交标记与成像:
蛋白质/抗体标记:通过TCO与四嗪修饰的荧光染料(如Cy5)、放射性同位素(如⁶⁴Cu)或磁共振造影剂偶联,实现细胞表面受体、肿瘤组织的高灵敏度成像。
活体成像:利用iEDDA反应在活体动物体内实时追踪生物分子(如抗体、药物)的分布与代谢。
药物递送系统:
抗体偶联药物(ADC):作为可降解连接子(Linker),将化疗药物或毒素通过TCO-四嗪反应定向递送至肿瘤细胞,减少对正常组织的毒性。
靶向治疗:结合PSMA(前列腺特异性膜抗原)等靶点,开发PET/NIRF双模态成像探针,实现精准诊断与治疗。
材料科学与生物工程:
功能材料制备:用于合成水凝胶、纳米颗粒或生物传感器,通过PEG3的柔性连接臂和TCO的反应活性,实现功能分子(如药物、荧光探针)的定向负载与释放。
蛋白质工程:通过遗传密码扩展(GCE)将非天然氨基酸(如ProK)引入蛋白质,利用TCO进行荧光标记或生物传感器构建。
3. 物理化学性质与稳定性
溶解性与稳定性:溶于水、DMSO、DMF等溶剂,需在-20℃以下避光、干燥保存,避免反复冻融以防降解。
反应活性:TCO与四嗪的反应速率快(k≈10⁴-10⁵ M⁻¹s⁻¹),在生理条件下(pH 6.5-8.5,室温)即可完成,副产物少,适合复杂生物环境。
生物相容性:甘氨酸和PEG3均具有良好的生物相容性,可减少免疫反应,延长体内半衰期。
温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!wyh

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