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氟化硼二吡咯琥珀酰亚胺酯 BODIPY-NHS的物理化学性质

2025-10-21 分享

氟化硼二吡咯琥珀酰亚胺酯(BODIPY-NHS) 是一种将氟化硼二吡咯(BODIPY, Boron-dipyrromethene)荧光染料与 N-羟基琥珀酰亚胺(NHS)活化基团结合的功能性化学试剂。BODIPY 类染料以其窄发射光谱、高量子产率、光稳定性和可调谐激发发射波长而闻名。NHS 酯的引入使 BODIPY-NHS 能够与含氨基的分子(如蛋白质、肽链或小分子化合物)共价偶联,形成稳定的标记产物。

化学结构与偶联原理
BODIPY 分子核心由二吡咯环与四氟硼配位形成稳定平面结构,赋予其出色的光学性能。NHS 酯修饰在分子末端,可与目标分子上的氨基反应,生成稳定的酰胺键。这种偶联方式具有高选择性和高效率,可在温和条件下完成,无需高温或强酸强碱环境,保证被标记分子的结构和功能不受破坏。

物理化学性质
BODIPY-NHS 是固体或溶于有机溶剂的化学品,具有良好的光稳定性和窄荧光发射波长。其激发和发射波长可通过取代基调控,一般激发在 480–530 nm,发射在 500–570 nm 区间。水溶性 BODIPY-NHS 或通过 PEG 修饰的衍生物可用于生物体系。其荧光信号强且背景低,适合在细胞成像和定量检测中使用。

应用与研究意义
BODIPY-NHS 广泛用于生物标记、荧光探针开发和药物追踪。通过与蛋白质、肽链或小分子化合物共价连接,可形成稳定的荧光标记物,用于检测分子分布、相互作用及定位研究。在体外实验中,可用于荧光成像、流式细胞术或荧光光谱分析;在纳米技术中,BODIPY-NHS 可标记载体、脂质体或聚合物,实现可视化追踪和定量分析。其光稳定性和高量子产率使其比传统荧光染料具有更高的信噪比和更长时间的观察能力。

制备与标记方法

BODIPY-NHS 的使用通常包括溶解于有机溶剂(如 DMSO 或 DMF),加入含氨基的目标分子,在缓冲液或有机溶剂体系中反应形成酰胺键。反应完成后,可通过透析、柱层析或超滤除去未反应的 BODIPY-NHS,获得纯化标记产物。产物可通过质谱、核磁共振及荧光光谱进行表征,以确认标记效率和分子结构。

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产品名称:氟化硼二吡咯琥珀酰亚胺酯  

英文名称:BODIPY-NHS

用途:科研

状态:固体/粉末/溶液

保存:冷藏

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