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CAS 19263-22-0:1-azido-2-bromoethane(2-溴叠氮乙烷)的化学特性与反应性

2025-10-30 分享

产品名称:CAS 19263-22-0:1-azido-2-bromoethane(2-溴叠氮乙烷)的化学特性与反应性

1. 化学结构与基本属性

分子组成:分子式C₂H₄BrN₃,分子量149.977。结构为乙烷骨架的1号碳连接叠氮基(-N₃),2号碳连接溴原子(-Br),形成高反应活性双官能团化合物。

物理性质:

外观:白色固体或淡黄色液体(熔点51°C,沸点49°C/20 Torr,密度1.71 g/cm³/25°C)。

溶解性:溶于水、DMSO、DMF、乙醇等极性溶剂,适合生物化学实验。

储存条件:-20°C避光、避湿保存,避免反复冻融;开盖前需室温回温30-60分钟防潮。

2. 化学特性与反应性

叠氮基活性:叠氮基(-N₃)可参与点击化学(如CuAAC)、Staudinger反应(与烯烃/炔烃加成)、亲核取代(如与醇反应生成氨基甲酸酯)及光解生成氮烯中间体(用于C-H插入、环加成)。

溴原子活性:溴原子作为亲电位点,可发生亲核取代(如与胺、硫醇反应)、钯催化偶联(如Suzuki、Heck反应)或消除反应生成炔烃。

双官能团协同效应:叠氮与溴的协同作用使其成为合成复杂分子(如杂环化合物、功能聚合物)的理想中间体,例如在药物合成中引入双功能基团或构建生物正交探针。

3. 核心应用领域

有机合成:作为中间体合成荧光染料(如TAMRA-N3)、药物分子(如阿芬太尼杂质3)、高分子材料(如叠氮化聚合物)及功能材料(如光敏交联剂)。

材料科学:用于聚合物表面修饰、光电子材料制备及生物偶联反应(如抗体-药物偶联物ADC)。

生物化学:在脂质代谢追踪、蛋白质标记及细胞成像中作为生物正交探针前体,结合荧光标记或点击化学实现动态追踪。

医药与农药:潜在应用于药物活性分子合成及农药中间体开发,需注意其高反应性带来的毒性控制。

温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!wyh

CAS 19263-22-0:1-azido-2-bromoethane(2-溴叠氮乙烷)

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