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Boc-NH-PEG-OPSS,叔丁氧羰基-氨基-聚乙二醇-巯基吡啶常用的异双官能化PEG交联剂

2025-10-30 分享

Boc-NH-PEG-OPSS(叔丁氧羰基-氨基-聚乙二醇-巯基吡啶)

化学名称:叔丁氧羰基-氨基-聚乙二醇-巯基吡啶
英文名称:Boc-NH-PEG-OPSS(或 OPSS-PEG-NH-Boc)
结构组成:该化合物由三部分构成:

Boc保护氨基(Boc-NH-):提供受保护的伯胺功能团,可在温和条件下脱保护生成游离氨基以进行偶联反应;

聚乙二醇(PEG)主链:作为亲水柔性连接臂,分子量可根据设计调节(如PEG500、PEG2000、PEG5000等),增强水溶性并减少非特异性吸附;

巯基吡啶(OPSS, orthopyridyl disulfide):一种活性二硫键基团,可与游离巯基(-SH)分子通过硫醇-二硫键交换反应形成稳定的二硫键偶联产物。

外观与理化性质:通常为白色或类白色固体,易溶于有机溶剂(如DMF、DMSO、CH₂Cl₂),可部分溶于水。PEG结构赋予其良好的生物相容性与柔性。Boc保护的氨基在酸性条件下(如TFA处理)可轻易脱除,生成游离氨基。OPSS端基在pH 6.5–8.0环境下可与巯基反应,释放2-吡啶硫酮(2-pyridinethione)作为反应副产物,可通过UV吸收(λmax ≈ 343 nm)监测反应进程。

功能与应用:
Boc-NH-PEG-OPSS是一种常用的异双官能化PEG交联剂,具有一端氨基保护功能,一端为可与巯基反应的活性基团。脱Boc后,其氨基可与羧基、NHS酯、异硫氰酸酯或醛类等基团反应,实现生物分子偶联。OPSS端则用于与蛋白质、肽、金纳米粒子或其他含巯基材料共价连接。此类连接臂在生物医学工程、药物偶联(如抗体-药物偶联物)、表面修饰、纳米探针和靶向递送系统中具有广泛用途。
其PEG骨架具有延展性、空间柔顺性和良好亲水性,可显著降低生物体系中非特异性结合,提高生物稳定性和循环时间。Boc-NH-PEG-OPSS兼具“可控脱保护氨基”和“可与巯基反应”的双反应特性,是理想的功能化交联分子或表面修饰中间体。

Boc-NH-PEG-OPSS

【基本信息】:

包装:标准瓶装形式

产地:陕西西安

用途:用于科研实验研究

储藏:请置于冷藏条件下保存

规格:提供50mg、100mg、250mg、500mg等规格

温馨提示:本产品为科研专用,严禁用于人体实验或医疗用途!

【关于我们】:

良林科研服务平台隶属于西安瑞胜生物科技有限公司,是专注于生物医药材料和纳米技术产品研发的专业品牌。我们提供高质量的有机化合物定制合成服务,并专注于药物传输、纳米靶向系统的研究材料供应。

公司主营产品包括:合成磷脂类、聚乙二醇(PEG)衍生物、嵌段共聚物、金纳米材料、磁性纳米颗粒、介孔二氧化硅、荧光染料、量子点、点击化学试剂、大环配体等。

定制服务方向涵盖:pH响应型纳米载体、热敏型纳米载体、超声响应系统、光敏纳米材料、光声成像平台、聚合物纳米颗粒、脂质-高分子复合物、ROS响应型系统以及介孔结构纳米载体等。

我们致力于为广大科研用户提供优质、高效、可信赖的产品和技术服务支持。

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