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DOTMA,CAS号:104872-42-6兼具两亲性与可自组装性

2025-10-30 分享

DOTMA(1,2-双十八烯氧基-3-甲基铵丙烷氯盐)

中文名称:1,2-双十八烯氧基-3-甲基铵丙烷氯盐
英文名称:DOTMA (1,2-Dioleoyl-3-trimethylammonium-propane chloride)
CAS号:104872-42-6
分子式:C₄₂H₈₂NO₄Cl
分子量:700.56 g/mol

结构与特征:
DOTMA是一种阳离子脂质(cationic lipid),分子由三个主要部分组成:

两条十八碳顺式烯基脂肪酸链(dioleoyl),提供疏水性尾部,能自组装形成脂质双层;

三甲基铵阳离子头基(–N⁺(CH₃)₃Cl⁻),赋予分子正电荷,可与带负电的核酸或蛋白结合;

丙烷骨架连接臂(propane backbone),连接疏水尾部与亲水头基。

该结构使DOTMA兼具两亲性与可自组装性,是最早被开发用于基因转染的阳离子脂质之一。

理化性质:
DOTMA通常为白色或浅黄色蜡状固体,易溶于氯仿、乙醇、甲醇等有机溶剂,不溶于水。熔点约30–35°C。其分子中含有顺式烯键,使得膜流动性较高,能在温和条件下形成稳定的脂质体(liposomes)或脂质纳米颗粒(LNPs)。DOTMA在中性pH下稳定,但应避光、避免氧化以防止双键降解。

功能与机理:
DOTMA是一种经典的阳离子脂质转染试剂组分。其阳离子头基可通过静电作用与带负电的DNA或RNA形成复合物(称为“脂质体–核酸复合体”或“lipoplex”)。疏水尾部则驱动脂质分子自组装成囊泡状结构,促进其与细胞膜融合,从而实现核酸进入细胞。

DOTMA通过下列机制实现转染:

与DNA形成稳定复合物保护核酸免受核酸酶降解;

与细胞膜融合,促进核酸内吞或直接释放入胞质;

释放后核酸得以表达,从而达到基因转导目的。

应用领域:

基因递送与细胞转染:DOTMA是Lipofectin等早期转染试剂的核心组分,用于DNA、mRNA、siRNA等的细胞内递送。

纳米药物载体:可与中性脂质(如DOPE)共同形成阳离子脂质体,提高药物或核酸递送效率。

疫苗与RNA疗法研究:在脂质纳米颗粒(LNP)体系中可作为阳离子成分促进核酸装载。

表面修饰:用于调控纳米粒子的表面电荷特性,增强与细胞膜的相互作用。

优势与意义:
DOTMA以其结构简单、合成成熟及优异的核酸结合能力,成为阳离子脂质家族中的经典代表。其双烯基结构赋予良好的膜流动性和生物膜兼容性,使其成为构建非病毒载体系统(non-viral vectors)的关键材料。虽然DOTMA在生物降解性和毒性上略逊于新一代脂质(如DOTAP、DLin-MC3-DMA),但在基础研究中仍广泛用于探索基因转染机制、脂质体构建与核酸递送行为。

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【基本信息】:

包装:标准瓶装形式

产地:陕西西安

用途:用于科研实验研究

储藏:请置于冷藏条件下保存

规格:提供50mg、100mg、250mg、500mg等规格

温馨提示:本产品为科研专用,严禁用于人体实验或医疗用途!

【关于我们】:

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