COOH-TK-COOH,羧基-酮缩硫醇-羧基常被用于设计ROS响应型纳米载体或前药分子
COOH-TK-COOH(羧基-酮缩硫醇-羧基)
中文名称:羧基-酮缩硫醇-羧基
英文名称:COOH-TK-COOH(Dicarboxylic thioketal linker)
结构与组成:
COOH-TK-COOH是一种含有对氧化还原环境敏感键的二羧基连接臂,其中“TK”代表Thioketal(酮缩硫醇)结构单元。该分子两端带有羧基(–COOH)官能团,中间通过硫醚-酮缩合键(C–S–C–C(=O)–S–C)连接。该结构的核心特征在于其对活性氧(ROS)环境的可降解性:当分子处于富含过氧化物或羟自由基的氧化应激条件下(如肿瘤或炎症微环境中),Thioketal键可被断裂,从而实现结构解体与载荷释放。
理化性质:
COOH-TK-COOH通常为白色或淡黄色固体,易溶于DMSO、DMF、甲醇等有机溶剂,部分溶于水。其羧基端可活化为NHS酯或酸氯,用于后续与氨基化分子反应形成酰胺键。Thioketal键在中性和弱酸环境下稳定,但在存在ROS(如H₂O₂、•OH、O₂⁻)时迅速断裂,断裂产物为硫醇、酮和小分子碎片。该特性使其成为优异的可控释放连接基。
化学活性与功能特点:
双端羧基功能化:可与胺基化聚合物、肽、药物或表面基质偶联,形成可降解的交联结构。
Thioketal敏感键:在ROS存在下特异性断裂,不受pH、温度或酶影响。
生物可降解性:反应产物为生物相容性小分子,无明显毒性。
应用领域:
智能药物释放系统:COOH-TK-COOH常被用于设计ROS响应型纳米载体或前药分子。通过在药物与聚合物之间引入TK键,当药物到达高ROS环境(如肿瘤组织)后,连接键断裂,实现药物的特异性释放,减少正常组织暴露。
聚合物交联剂:在合成ROS可降解水凝胶或纳米颗粒时,用作双端交联单元,赋予材料环境响应性。
生物材料修饰:用于构建可控降解的表面涂层或组织工程支架,使材料在氧化应激环境中逐步解体。
前药化学:将药物或靶向配体通过羧基偶联至Thioketal连接臂,可实现对ROS环境敏感的“开关式”释放。
优势与意义:
COOH-TK-COOH是ROS响应型连接基家族中常用的基础单体,具有高选择性、稳定性与良好的生物相容性。与传统pH或酶敏感连接臂相比,Thioketal结构能够更精准地响应氧化应激信号,在癌症治疗、炎症病理研究及可降解高分子设计中发挥关键作用。其“双羧端结构”便于共价偶联,是构建可降解共聚物、智能纳米载体及靶向前药体系的理想化学模块。

【基本信息】:
包装:标准瓶装形式
产地:陕西西安
用途:用于科研实验研究
储藏:请置于冷藏条件下保存
规格:提供50mg、100mg、250mg、500mg等规格
温馨提示:本产品为科研专用,严禁用于人体实验或医疗用途!
【关于我们】:
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