951671-92-4,N3-PEG4-NH2的化学特性与结构
产品名称:951671-92-4,N3-PEG4-NH2的化学特性与结构
1. 化学特性与结构
化学名称与结构:全称叠氮-四聚乙二醇-氨基(Azide-PEG4-NH₂),分子式为C₁₀H₂₂N₄O₄,分子量约262.31。结构由三部分组成:
叠氮基团(N3):通过无铜点击化学(SPAAC)与炔烃(如DBCO)快速反应(k≈1-100 M⁻¹s⁻¹),无需金属催化剂,生物相容性良好。
四聚乙二醇链(PEG4):提供水溶性、生物相容性及分子柔性,减少空间位阻,提升偶联效率。
氨基(NH₂):可与活性酯(如NHS酯)、醛基等反应,形成稳定共价键(如酰胺键),扩展偶联功能。
物理性质:无色或淡黄色液体,溶于DMSO、DMF、DCM、THF等有机溶剂,亦溶于水。需-20℃以下避光、干燥保存,避免反复冻融或水解失活。
反应特性:叠氮基在光照/加热下可形成氮杂环,参与环加成、Staudinger连接等反应;氨基在温和条件下(pH 7.0-8.5,室温至37℃)与羧酸、活性酯等反应。
2. 核心应用场景
生物偶联与标记:
蛋白质/抗体修饰:通过SPAAC反应标记叠氮化修饰的抗体、酶或细胞表面蛋白,用于免疫荧光、流式细胞术、蛋白质组学分析。
核酸标记:与胺修饰的寡核苷酸或DNA/RNA探针偶联,用于基因表达检测、核酸杂交实验。
细胞成像:标记细胞表面受体或配体,结合荧光显微镜观察细胞行为(如信号通路动态、内吞过程)。
纳米材料修饰:用于金纳米颗粒、量子点、脂质体等材料的表面功能化,提升分散性、稳定性及靶向性,构建纳米复合材料。
药物开发与递送:在抗体-药物偶联物(ADC)、药物载体(如脂质体)中作为连接子,实现靶向递送与控释。
化学合成:参与点击反应、环加成反应,合成三唑类杂环化合物;用于化学交联、表面修饰及高能量密度材料(如航空航天领域)。
3. 操作与安全要点
反应原理:叠氮基与炔烃无铜点击反应;氨基与活性酯反应形成酰胺键。反应条件温和(pH 7.0-8.5,室温至37℃,时间1-2小时),需优化浓度、温度及溶剂(如PBS/DMSO混合体系)。
纯化步骤:反应后通过透析、凝胶过滤或HPLC纯化,去除未反应试剂及副产物。
安全注意事项:
仅用于科研或工业用途,不可用于人体。
操作时需佩戴防护装备(手套、护目镜),避免皮肤接触或吸入粉尘。
储存时需密封避光,防止受潮或高温降解;取用时需干燥环境,避免频繁溶解和冻干。
避免强还原剂(如DTT)接触,防止叠氮基还原为氨基;反应体系中避免高盐或极端pH条件。
若不慎接触,立即用大量清水冲洗并就医;废弃物需按化学危险品规范处理。
温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!wyh

关于我们:
良林科研服务平台是西安瑞胜生物科技有限公司旗下的品牌,良林科研服务平台致力于服务全球研发工作者,公司配备了化合物合成、纯化、冻干、质量检测与分析等精密仪器,良好有完备的生产,研发,检测全生产线的能力。良林生物致力于为客户提供有机化合物定制合成及生产服务。 我公司生产销售科研级别的药物传递和药物纳米靶向方面的产品,公司目前经营的产品主要有合成磷脂,PEG衍生物,嵌段共聚物,纳米金,磁性纳米颗粒,介孔二氧化硅,活性荧光染料,荧光量子点,点击化学和大环配体等等。
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